2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium hexafluorophosphate | 863309-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium hexafluorophosphate
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium hexafluorophosphate；1-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidinium hexafluorophosphate；2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxoammonium hexafluorophosphate；2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium hexafluorophosphate；2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-ium 1-oxide;hexafluorophosphate
• CAS: 863309-36-8
• 化学式: C₉H₁₈NO*F₆P
• 分子量: 301.212
• InChiKey: MWHWYDFVRSLXCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium hexafluorophosphate 在 sodium hydroxide 、 重氧水 、 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₉H₁₈N⁽¹⁸⁾O⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  以氧铵盐为氧转移剂，由环酮和苯胺合成α-烯胺

  摘要：

  与苯胺在室温下的环酮的方便和简单的改造已经使用氧代铵盐TEMPO开发+ PF 6 -作为氧化剂。该方法能够合成多种α-烯胺。的18 O型标记实验表明，氧代铵盐担任氧转移试剂。

  DOI：

  10.1039/c9gc03845k
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 hexafluorophosphoric acid 、 sodium chloride dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以88 mg的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  离子液体中的离子TEMPO：酒精有氧氧化的特定促进

  摘要：

  这项研究的主要目的是设计一种可循环利用的TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶基-N-氧基）衍生物，该衍生物可通过使用NaNO 2在离子液体溶剂中用作需氧氧化醇的催化剂和HCl作为助催化剂。为此，需要一个带有季铵基团的TEMPO衍生物[4-Bu 2 MeN-TEMPO] [PF 6 ]（1），已做好准备。随后显示该离子TEMPO衍生物是用于各种伯醇和仲醇的需氧氧化的有效催化剂。它具有与离子液体溶剂的协同作用，并且在化学性质上优于二氯甲烷中的类似氧化反应。此外，离子型TEMPO可以循环使用五次而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600491
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 、 对苯二甲醛 在 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 以80%的产率得到1,4-bis(4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  TEMPO氧化铵盐介导的无金属合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  摘要 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610131

文献信息

• Oxoammonium‐Mediated Allylsilane–Ether Coupling Reaction
  作者：Federica Carlet、Greta Bertarini、Gianluigi Broggini、Alexandre Pradal、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.202100026

  日期：2021.4.22

  An oxoammonium‐mediated α‐C(sp3) allylation of allyl‐ and benzyl ethers using allylsilanes as nucleophilic partners is disclosed. This new C−C bond forming C−H activation process allows to obtain the corresponding coupled products in moderate to good yields.

  公开了使用烯丙基硅烷作为亲核伙伴的烯丙基和苄基醚的氧铵介导的α-C（sp 3）烯丙基化反应。这种新的形成C-H键的C-C键可允许以中等到良好的产率获得相应的偶联产物。
• Facile and Highly Diastereoselective Synthesis of<i>syn</i>- and<i>cis</i>-1,2-Diol Derivatives from Protected α-Hydroxy Ketones
  作者：Emanuela Jahn、Jakub Smrček、Radek Pohl、Ivana Císařová、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201501174

  日期：2015.12

  method for the synthesis of monoprotected syn- or cis-1,2-diol derivatives by reduction of easily accessible α-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy) ketones is reported. The α-(tetramethylpiperidinyloxy) group as the stereodirecting group induces in unhindered acyclic or cyclic ketones complete syn- or cis-diastereoselectivity, respectively, with L-Selectride. For more hindered derivatives, where L-Selectride

  报道了一种通过还原容易获得的 α-(2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基) 酮来合成单保护的顺式或顺式 1,2-二醇衍生物的有效方法。作为立体定向基团的 α-(四甲基哌啶基氧基) 基团分别诱导不受阻碍的无环或环状酮与 L-Selectride 的完全顺式或顺式非对映选择性。对于更多受阻衍生物，其中 L-Selectride 变得不反应，LiAlH4 证明是有效的，基本上显示出相同的高选择性。Felkin-Anh 模型可以对非环酮的非对映选择性进行合理化，而对于环状底物，无论取代模式如何，与四甲基哌啶氧基相反的面的攻击都以高选择性占上风。
• Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols Employing Oxoammonium Salts
  作者：Masatoshi Shibuya、Masaki Tomizawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo800634r

  日期：2008.6.1

  methods for oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds employing oxoammonium salts are described. The methods developed are applicable to acyclic substrates as well as medium membered ring substrates and macrocyclic substrates. The counteranion of the oxoammonium salt plays crucial roles on this oxidative rearrangement.

  描述了使用氧铵盐将叔烯丙基醇氧化重排为β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的实用且高效的方法。开发的方法适用于无环底物以及中元环底物和大环底物。氧铵盐的抗衡阴离子在这种氧化重排中起关键作用。
• Diastereoselective Radical Couplings Enable the Asymmetric Synthesis of<i>anti</i>-β-Amino-α-hydroxy Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Denisa Hidasová、Martin Janák、Emanuela Jahn、Ivana Císařová、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201801139

  日期：2018.10.9

  With a single jump anti‐β‐amino‐α‐hydroxy esters or amides are obtained by merging polar aza‐Michael additions of chiral 1‐phenylethylamides to α,β‐unsaturated carboxylic acid derivatives and diastereoselective radical coupling with persistent free radical TEMPO.

  通过单跳， 通过将手性1-苯基乙酰胺的极性氮杂-迈克尔加成与α，β-不饱和羧酸衍生物和非对映选择性自由基与持久性自由基TEMPO合并，即可获得抗β-氨基-α-羟基酯或酰胺。
• Oxidative Catalysis Using the Stoichiometric Oxidant as a Reagent: An Efficient Strategy for Single-Electron-Transfer-Induced Tandem Anion-Radical Reactions
  作者：František Kafka、Martin Holan、Denisa Hidasová、Radek Pohl、Ivana Císařová、Blanka Klepetářová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/anie.201403776

  日期：2014.9.8

  Oxidative single‐electron transfer‐catalyzed tandem reactions consisting of a conjugate addition and a radical cyclization are reported, which incorporate the mandatory terminal oxidant as a functionality into the product.

  据报道，由共轭加成和自由基环化反应组成的氧化单电子转移催化串联反应，将强制性末端氧化剂作为功能性产物结合到产品中。