(E)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]but-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: IUUTWRKCSNEDQR-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 、 (E)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-enamide 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 C₂₆H₂₈N₂O₂ 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydroalkylation of α,β-Unsaturated Amides Enabled by Regio-Reversed and Enantiodifferentiating syn-Hydronickellation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02299
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)but-2-ynamide 在 三丁基膦 、 频那醇硼烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到(E)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  反向抗生素天然产物尼博霉素的合成研究。

  摘要：

  抗菌素耐药性 (AMR) 是一个严重问题，如果不采取措施，可能会造成严重后果。新霉素天然产物有可能通过“反向抗生素”方法延长市售氟喹诺酮类抗生素的临床疗效。然而，对于这些令人着迷的化合物，人们只知道非常有限的结构-活性关系，部分原因是它们的合成面临挑战。在这里，我们报告了一种新的可扩展且稳健的尼博霉素天然产物合成路线，以帮助该系列的开发。通过这种合成，我们报告了该家族的新型类似物的抗生素活性，证实了对氟喹诺酮耐药细菌的选择性以及未来进一步优化的潜在机会。

  DOI：

  10.1039/c9md00207c

文献信息

• A Chemical Probe for Protein Crotonylation
  作者：Jeffrey Bos、Tom W. Muir

  DOI：10.1021/jacs.7b13141

  日期：2018.4.11

  Protein lysine crotonylation has emerged as an important post-translational modification (PTM) in the regulation of gene transcription through epigenetic mechanisms. Here we introduce a chemical probe, based on a water-soluble phosphine warhead, which reacts with the crotonyl modification. We show that this reagent is complementary to antibody-based tools allowing detection of endogenous cellular proteins

  蛋白质赖氨酸巴豆酰化已成为通过表观遗传机制调控基因转录的重要翻译后修饰 (PTM)。在这里，我们介绍了一种基于水溶性膦弹头的化学探针，它与巴豆酰改性反应。我们表明该试剂与基于抗体的工具互补，可以检测内源性细胞蛋白，例如携带巴豆酰化 PTM 的组蛋白。该工具还用于证明转录共激活因子 p300 的组蛋白酰化活性可以通过正反馈机制通过预先存在的赖氨酸巴豆酰化来激活。该试剂为分析该 PTM 提供了一种通用且灵敏的探针。