trans-dibenzyl 4-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)-1H-pyrazole-1,5(4H,5H)-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-dibenzyl 4-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)-1H-pyrazole-1,5(4H,5H)-dicarboxylate
• 英文别名: dibenzyl (3S,4R)-4-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-3,4-dihydropyrazole-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 486.524
• InChiKey: CSPNZOAIJPJJLS-AHWVRZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-dibenzyl 4-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)-1H-pyrazole-1,5(4H,5H)-dicarboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  iso和azakainoids的合成、受体结合和活性

  摘要：

  描述了用于生产未取代的氮杂卡因素的两种合成方法。重氮甲烷与反式戊二酸二苄酯的 1,3-偶极环加成生成 1-吡唑啉，其可直接还原为吡唑烷。在 1-吡唑啉 N N 键的Hg/Al 还原过程中观察到意外的反式-顺式异构化。或者，当 TMS 重氮甲烷用作偶极子时，脱甲硅烷化后得到的 2-吡唑啉可以用 NaCNBH 3还原以提供反式氮藻酸盐类似物。还描述了通过迈克尔加成合成未取代的异类卡因素。谷氨酸受体结合分析表明氮杂卡尼碘对未指明的谷氨酸受体具有中等亲和力。应用氮芥类化合物后海兔神经元的膜去极化表明它是一种离子型谷氨酸受体激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.046
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E)-pent-2-enedioate 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 trans-dibenzyl 4-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)-1H-pyrazole-1,5(4H,5H)-dicarboxylate 、 dibenzyl-4-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)-5-(trimethylsilyl)-1H-pyrazole-1,3(4H,5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  iso和azakainoids的合成、受体结合和活性

  摘要：

  描述了用于生产未取代的氮杂卡因素的两种合成方法。重氮甲烷与反式戊二酸二苄酯的 1,3-偶极环加成生成 1-吡唑啉，其可直接还原为吡唑烷。在 1-吡唑啉 N N 键的Hg/Al 还原过程中观察到意外的反式-顺式异构化。或者，当 TMS 重氮甲烷用作偶极子时，脱甲硅烷化后得到的 2-吡唑啉可以用 NaCNBH 3还原以提供反式氮藻酸盐类似物。还描述了通过迈克尔加成合成未取代的异类卡因素。谷氨酸受体结合分析表明氮杂卡尼碘对未指明的谷氨酸受体具有中等亲和力。应用氮芥类化合物后海兔神经元的膜去极化表明它是一种离子型谷氨酸受体激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.046