ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-5-phenylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-5-phenylpentanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-5-phenylpentanoate
• 化学式: C₁₇H₂₇O₅P
• 分子量: 342.372
• InChiKey: VZNSXECQHSCQIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-5-phenylpentanoate 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methylene-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Olefinic C–H Alkynylation of Acrylamides Using Tosyl-Imide as Directing Group

  摘要：

  The Rh(III)-catalyzed CH alkynylation of acrylamide derivative is realized using a hypervalent alkynyl iodine reagent. The use of a weakly coordinating directing group proved to be of critical importance. This reaction displays broad functional group tolerance and high efficiency, which opens a new synthetic pathway to access functionalized 1,3-enyne skeletons.

  DOI：

  10.1021/ol502984g
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 1-碘-3-苯基丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  两种缺电子丙烯酸酯之间的立体选择性和化学选择性交叉偶联：（Z，E）-粘康酸盐衍生物的有效途径

  摘要：

  开发了 Ru 催化的丙烯酸酯直接氧化交叉偶联反应。它提供了一种简单且原子经济的方案，用于以中等至良好的收率合成功能化的 (Z,E)-粘康酸酯衍生物，并具有良好的立体选择性和化学选择性。带有可区分末端功能的共轭粘康酸盐可以选择性地转化为广泛用于有机合成的多功能合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ja512237d

文献信息

• Metallo-β-lactamase inhibitors by bioisosteric replacement: Preparation, activity and binding
  作者：Susann Skagseth、Sundus Akhter、Marianne H. Paulsen、Zeeshan Muhammad、Silje Lauksund、Ørjan Samuelsen、Hanna-Kirsti S. Leiros、Annette Bayer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.035

  日期：2017.7

  High-resolution crystal structures of three inhibitors in complex with VIM-2 revealed hydrophobic interactions for the diethyl groups in the phosphonate ester (inhibitor 2b), the mercapto bridging the two active site zinc ions, and tight stacking of the benzene ring to the inhibitor between Phe62, Tyr67, Arg228 and His263. The inhibitors show reduced enzyme activity in Escherichia coli cells harboring MBL

  细菌耐药性正在削弱β-内酰胺类抗生素（包括碳青霉烯类）的使用。对β-内酰胺的主要抗性机制是丝氨酸或金属-β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺环的水解。尽管已经报道了几种MBLs抑制剂，但没有一种被开发为临床上有用的抑制剂。巯基羧酸是作为MBL抑制剂报道的最突出的支架之一。在这项研究中，巯基羧酸的羧基被生物等位基团所取代，如膦酸酯，膦酸和NH-四唑。评估了置换对生物活性和抑制剂结合的影响。合成了一系列先前报道的抑制剂的生物等排体，并针对MBL VIM-2，NDM-1和GIM-1进行了评估。活性最高的抑制剂将巯基和膦酸酯或酸结合，并有两个/三个碳链连接苯基。令人惊讶地，还含有硫代乙酸酯基团而不是硫醇的化合物也显示出低的IC 50值。与VIM-2配合使用的三种抑制剂的高分辨率晶体结构显示了膦酸酯中的二乙基的疏水相互作用（抑制剂2b），将两个活性位点锌离子桥接的巯基以及苯环紧密堆积在抑制剂上在P
• US6818643B1
  申请人：——

  公开号：US6818643B1

  公开（公告）日：2004-11-16
• [EN] NEUROTROPHIC BICYCLIC DIAMIDES<br/>[FR] DIAMIDES BICYCLIQUES NEUROTROPHIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2001042245A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  The present invention relates to the design, synthesis, and the peptidylprolyl isomerase (PPIase or rotamase) inhibitory activity of novel bicyclic diamide compounds that are neuroprotective and/or neurotrophic agents (i.e. compounds capable of stimulating growth or proliferation of nervous tissue) and that bind to immunophilins such as FKBP12 and inhibit their rotamase activity. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds.