1-(1-(-3-(3-azidopropyl)-3-ethylcyclopent-1-en-1-yl)-3-(benzyloxy)propyl)-2-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(-3-(3-azidopropyl)-3-ethylcyclopent-1-en-1-yl)-3-(benzyloxy)propyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[1-[3-(3-Azidopropyl)-3-ethylcyclopenten-1-yl]-3-phenylmethoxypropyl]-2-nitrobenzene；1-[1-[3-(3-azidopropyl)-3-ethylcyclopenten-1-yl]-3-phenylmethoxypropyl]-2-nitrobenzene
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₃
• 分子量: 448.565
• InChiKey: OOYVVFQLWLWKJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(-3-(3-azidopropyl)-3-ethylcyclopent-1-en-1-yl)-3-(benzyloxy)propyl)-2-nitrobenzene 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单萜吲哚生物碱的统一策略：(±)-Goniomitine、(±)-1,2-Dehydroaspidospermidine、(±)-Aspidospermidine、(±)-Vincadifformine 和 (±)-Kopsihainanine A 的全合成

  摘要：

  (±)-goniomitine、(±)-1,2-dehydroaspidospermidine、(±)-aspidospermidine、(±)-vincadifformine 和 (±)-kopsihainanine A 的全合成是通过两个常见的关键步骤实现的：(1) a钯催化的脱羧乙烯基化，可快速获得包含天然产物中存在的所有碳的环戊烯中间体和 (2) 用于骨架重组的综合氧化/还原/环化 (iORC) 序列，将环戊烯转化为五环结构天然产品。通过对 iORC 底物加入几何约束，可以控制环化过程的化学选择性（C7 与 N1 环化）和立体选择性（反式与顺式稠环系统）。

  DOI：

  10.1021/ja509329x
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 咪唑 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 甲基氯化镁 、 三苯基膦 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.83h， 生成 1-(1-(-3-(3-azidopropyl)-3-ethylcyclopent-1-en-1-yl)-3-(benzyloxy)propyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  单萜吲哚生物碱的统一策略：(±)-Goniomitine、(±)-1,2-Dehydroaspidospermidine、(±)-Aspidospermidine、(±)-Vincadifformine 和 (±)-Kopsihainanine A 的全合成

  摘要：

  (±)-goniomitine、(±)-1,2-dehydroaspidospermidine、(±)-aspidospermidine、(±)-vincadifformine 和 (±)-kopsihainanine A 的全合成是通过两个常见的关键步骤实现的：(1) a钯催化的脱羧乙烯基化，可快速获得包含天然产物中存在的所有碳的环戊烯中间体和 (2) 用于骨架重组的综合氧化/还原/环化 (iORC) 序列，将环戊烯转化为五环结构天然产品。通过对 iORC 底物加入几何约束，可以控制环化过程的化学选择性（C7 与 N1 环化）和立体选择性（反式与顺式稠环系统）。

  DOI：

  10.1021/ja509329x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Vinylation of Potassium Nitrophenyl Acetate: Application to the Total Synthesis of (±)-Goniomitine
  作者：Zhengren Xu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201209970

  日期：2013.3.11

  product (±)‐goniomitine was synthesized by a method featuring two key steps: 1) fragment coupling to a functionalized cyclopentene by a novel palladium‐catalyzed decarboxylative vinylation reaction and 2) an unprecedented one‐pot integrated oxidation/reduction/cyclization (IORC) process to convert the substituted cyclopentene into the tetracyclic skeleton of goniomitine with high chemo‐, regio‐, and diastereoselectivity

  合并和转移：天然产物（±）-goniomitine通过以下两个关键步骤合成：1）通过新型钯催化的脱羧乙烯基化反应与官能化的环戊烯片段偶联，以及2）前所未有的单罐集成氧化/还原/环化（IORC）工艺将取代的环戊烯转化为具有高化学选择性，区域选择性和非对映选择性的淋菌素四环骨架。