6-fluoro-1-methyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 6-fluoro-1-methyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
• 英文别名: 6-fluoro-1-methyl-2,2-dioxo-2λ6,1-benzothiazin-4-one
• 化学式: C₉H₈FNO₃S
• 分子量: 229.23
• InChiKey: VQCVPYDKYVBWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 对氟肉桂醛 、 6-fluoro-1-methyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide 在 potassium phosphate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₂₂H₂₃N₄O₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 间二甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到methyl (R)-3-{4-[(tert-butyl)bis(methyl)siloxy]-6-fluoro-1-methyl-2,2-dioxo-1,2-dihydro-2H,2H-2λ⁶,1-benzothiazin-3-yl}-3-(4-fluorophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化对映选择性合成C3功能化2,1-苯并噻嗪2,2-二氧化物

  摘要：

  我们在此提出了一种使用 N-杂环卡宾 (NHC) 催化对 2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物进行对映选择性 C3 官能化的方法。我们的方法涉及与不同的N - 和O -亲核试剂进行一系列 [3+3] 环加成和开环反应，然后进行硅烷化。该方案克服了针对 C3 位置的选择性挑战，展示了广泛的底物范围和高对映选择性。这标志着 NHC 催化转化领域的重大进步。

  DOI：

  10.1039/d4cc01754d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-fluoro-1-methyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化对映选择性合成C3功能化2,1-苯并噻嗪2,2-二氧化物

  摘要：

  我们在此提出了一种使用 N-杂环卡宾 (NHC) 催化对 2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物进行对映选择性 C3 官能化的方法。我们的方法涉及与不同的N - 和O -亲核试剂进行一系列 [3+3] 环加成和开环反应，然后进行硅烷化。该方案克服了针对 C3 位置的选择性挑战，展示了广泛的底物范围和高对映选择性。这标志着 NHC 催化转化领域的重大进步。

  DOI：

  10.1039/d4cc01754d