methyl 2-((4-chloro-2-nitrophenyl)amino)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-chloro-2-nitrophenyl)amino)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-chloro-2-nitroanilino)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate；methyl 2-(4-chloro-2-nitroanilino)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₅
• 分子量: 350.759
• InChiKey: HACPNRDCUJGRQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 4-氯-2-硝基苯胺 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以48%的产率得到methyl 2-((4-chloro-2-nitrophenyl)amino)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过的aryldiazoacetates，苯胺和甲醛的三组分反应α - 芳基丝氨酸衍生物的有效合成

  摘要：

  首次报道了基于甲醛捕获铵化铵的三组分反应。该反应为α-芳基丝氨酸衍生物的合成提供了新的策略，并且可以扩展到α-芳基苏氨酸衍生物的制备。还证明了三组分反应在合成氢喹喔啉衍生物中的合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.046

文献信息

• Efficient synthesis of α-aryl serine derivatives via three-component reactions of aryldiazoacetates, anilines and formaldehyde
  作者：Chengjin Wang、Shunying Liu、Dong Xing、Xin Wang、Xiang Wu、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.046

  日期：2013.12

  A three-component reaction based on trapping of ammonium ylides with formaldehyde was first reported. This reaction offers a new strategy for the synthesis of α-aryl serine derivatives and can be extended to the preparation of α-aryl threonine derivatives. Synthetic application of the three component reaction for the preparation of hydroquinoxaline derivative was also demonstrated.

  首次报道了基于甲醛捕获铵化铵的三组分反应。该反应为α-芳基丝氨酸衍生物的合成提供了新的策略，并且可以扩展到α-芳基苏氨酸衍生物的制备。还证明了三组分反应在合成氢喹喔啉衍生物中的合成应用。