methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxybut-2-enoate
• 化学式: C₃₉H₄₂O₈
• 分子量: 638.758
• InChiKey: JTIZCRIUIRGTIE-ZRXQBPDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-butenoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl O-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyll-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用烯醇醚取代的糖基供体作为离去基团的新糖基化方法

  摘要：

  通过将吡喃糖衍生物的异头羟基加到α，β-不饱和炔酸酯或-酮上，可以容易地制备具有烯醇醚离去基团的糖基供体。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）存在下，这些糖基供体被几个糖基受体选择性糖基化。岩藻糖基供体也被用于类似的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02703-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 2-丁炔酸甲酯 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-butenoate 、 methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  使用烯醇醚取代的糖基供体作为离去基团的新糖基化方法

  摘要：

  通过将吡喃糖衍生物的异头羟基加到α，β-不饱和炔酸酯或-酮上，可以容易地制备具有烯醇醚离去基团的糖基供体。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）存在下，这些糖基供体被几个糖基受体选择性糖基化。岩藻糖基供体也被用于类似的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02703-8

文献信息

• A new glycosylation method using glycosyl donors substituted by enol ether as a leaving group
  作者：Yumiko Osa、Kazuyoshi Takeda、Tomoko Sato、Eisuke Kaji、Yoshihisa Mizuno、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02703-8

  日期：1999.2

  Glycosyl donors having a leaving group of enol ether were easily prepared by the addition of the anomeric hydroxyl group of pyranose derivatives to α,β-unsaturated alkynic acid esters or -ketone. These glycosyl donors were selectively glycosidated with several glycosyl acceptors in the presence of trimethylsilyl triflate (TMSOTf). A fucosyl donor was also applied in a similar synthesis.

  通过将吡喃糖衍生物的异头羟基加到α，β-不饱和炔酸酯或-酮上，可以容易地制备具有烯醇醚离去基团的糖基供体。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）存在下，这些糖基供体被几个糖基受体选择性糖基化。岩藻糖基供体也被用于类似的合成中。