methyl 1,4-dimethyl-2-phenylthio-3-pyrrolecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 1,4-dimethyl-2-phenylthio-3-pyrrolecarboxylate
• 英文别名: methyl 1,4-dimethyl-2-phenylsulfanylpyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: XNDFXCZURKPATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-phenylthio-N-formyl-N-methylglycine 、 2-丁炔酸甲酯 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Coppola Brian P., Noe Mark C., Schwartz David J., Abdon Robert L. II, Tro+, Tetrahedron, 50 (1994) N 1, S 93-116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular 1,3-dipolar cycloadditions of müchnones with acetylenic dipolarophiles: Sorting out the regioselectivity
  作者：Brian P. Coppola、Mark C. Noe、David J. Schwartz、Robert L. Abdon、Barry M. Trost

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80739-0

  日期：1994.4

  A series of 1,3-dipolar cycloadditions of münchnones with acetylenic dipolarophiles was studied, wherein factors related to regioselectivity were investigated. The results from münchnones with electronically divergent thioaryl substituents compared with others bearing alkyl substituents suggest that an unsymmetrical transition state structure, rather than FMO perturbation, plays a significant role

  研究了一系列的慕尼黑1,3-偶极环加成与炔属双极亲和性，研究了与区域选择性有关的因素。具有电子发散的硫代芳基取代基的慕尼黑人与其他带有烷基取代基的慕尼黑人的结果表明，不对称的过渡态结构而不是FMO扰动在区域选择中起着重要作用。但是，如果日蚀相互作用排除了高度不对称的过渡态，那么最小化空间相互作用就变得很重要。一对互补取代的münchnones，仅同位素标记的位置不同，建立了中离子杂环的内在对称电子性质。
• Coppola Brian P., Noe Mark C., Schwartz David J., Abdon Robert L. II, Tro+, Tetrahedron, 50 (1994) N 1, S 93-116
  作者：Coppola Brian P., Noe Mark C., Schwartz David J., Abdon Robert L. II, Tro+

  DOI：——

  日期：——