(4S)-4-(2-chlorophenyl)-9-methyl-3,4-dihydrothiopyrano[2,3-b]indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(2-chlorophenyl)-9-methyl-3,4-dihydrothiopyrano[2,3-b]indol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNOS
• 分子量: 327.834
• InChiKey: RWQWJUJTJBZMQU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 、 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(4S)-4-(2-chlorophenyl)-9-methyl-3,4-dihydrothiopyrano[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性α，β-不饱和酰基铵盐的[3 + 3]环加成反应合成吲哚[2,3- b ]-二氢噻喃酮

  摘要：

  描述了亲核催化剂催化的手性α，β-不饱和酰基铵盐和二氢吲哚-2-硫酮的迈克尔加成/质子转移/内酯化（NCMPL）有机级联反应，该反应可高产率地产生吲哚[2,3- b ]二氢噻喃酮基序（高达97％）具有良好至优异的对映选择性（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.024

文献信息

• Stereocontrolled Construction of the 3,4-Dihydrothiacarbazol-2(9<i>H</i>)-one Skeleton by Using Bifunctional Squaramide-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Shanren Chen、Jianping Pan、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201403078

  日期：2014.12

  approach for the stereocontrolled construction of the 3,4-dihydrothiacarbazol-2(9H)-one skeleton has been developed. In the presence of a bifunctional squaramide catalyst that was derived from L-tert-leucine, the asymmetric tandem Michael/thiolysis reactions of 9-methylindoline-2-thiones and N-alkynoylphthalimides proceeded efficiently to furnish the desired 3,4-dihydrothiacarbazol-2(9H)-one derivatives

  3,4-dihydrothiacarbazol-2(9H)-one 骨架立体控制结构的有效方法已经开发出来。在衍生自 L-叔亮氨酸的双功能方酸酰胺催化剂存在下，9-甲基二氢吲哚-2-硫酮和 N-炔基邻苯二甲酰亚胺的不对称串联迈克尔/硫解反应有效地提供了所需的 3,4-二氢噻咔唑-2 (9H)-一种衍生物，收率令人满意，对映选择性高（高达 98% ee）。
• Enantioselective synthesis of indolo[2,3-b]-dihydrothiopyranones via [3+3] cycloaddition of chiral α,β-unsaturated acylammonium salts
  作者：Jing-Hai Jin、Xiang-Yu Li、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.024

  日期：2018.11

  nucleophile-catalyzed Michael addition/proton transfer/lactonization (NCMPL) organocascade process of chiral α,β-unsaturated acylammonium salts and indoline-2-thiones is described, which delivers the indolo[2,3-b]dihydrothiopyranone motifs in high yields (up to 97%) with good to excellent enantioselectivities (up to 98% ee).

  描述了亲核催化剂催化的手性α，β-不饱和酰基铵盐和二氢吲哚-2-硫酮的迈克尔加成/质子转移/内酯化（NCMPL）有机级联反应，该反应可高产率地产生吲哚[2,3- b ]二氢噻喃酮基序（高达97％）具有良好至优异的对映选择性（高达98％ee）。