(1S*,4R*,5R*,6S*,10S*)-5-(2-benzyloxyethyl)-1,4,5,10-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-8-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S*,4R*,5R*,6S*,10S*)-5-(2-benzyloxyethyl)-1,4,5,10-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-8-en-2-one
• 英文别名: (3R,4R,4aS,8S,8aS)-3,4,8,8a-tetramethyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4a,5,8-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: KARREHYSEWGRSX-GAZFWANQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,4R*,5R*,6S*,10S*)-5-(2-benzyloxyethyl)-1,4,5,10-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-8-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1S*,2R*,4R*,5R*,6S*,10S*)-5-(2-benzyloxyethyl)-1,4,5,10-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-8-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环戊烷二萜的合成研究。4.（±）-6β-乙酰氧基-2-氧代okolavenool的全合成

  摘要：

  外消旋形式的标题化合物的第一次全合成是通过酮4完成的，酮是一种易于获得的化合物，它是通过先前开发的用于合成环戊烷二萜类化合物的分子间Diels-Alder方法制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00828-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methyl-2-oxo-5-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 (1S*,4R*,5R*,6S*,10S*)-5-(2-benzyloxyethyl)-1,4,5,10-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on clerodane diterpenoids. The total synthesis of (±)-2-oxo-5α,8α-13,14,15,16-tetranorclerod-3-en-12-oic acid

  摘要：

  一个通用的合成方法已经被开发出来，用于合成顺式克勒罗丹家族的二萜化合物，从而实现了第一个2-氧-5α,8α-13,14,15,16-四去氢克勒罗丹-3-烯-12-酸（2）的总合成，以消旋形式呈现。关键操作涉及二烯酮酯10与反式-辛烯进行面选择性的Diels-Alder反应，形成包含十萜核和许多顺式克勒罗丹二萜化合物共同的正确立体中心的加合物11。关键词：顺式克勒罗丹化合物，通用合成方法，总合成，面选择性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1139/v97-079