methyl (3aS,8bR)-7-methoxy-2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-3a-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl (3aS,8bR)-7-methoxy-2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-3a-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,8bR)-7-methoxy-2-oxo-4,8b-dihydro-3H-indeno[1,2-b]furan-3a-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: KZZOVNWDQFWGLD-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 衣康酸二甲酯 在 1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 十二烷 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到methyl (3aS,8bR)-7-methoxy-2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthèse domino du noyau tricyclique ABC de strigolactones et类似物

  摘要：

  Resume La synthese orientee vers la diversite du noyau tricyclique ABC des strigolactones et analogs est decrite a partir de衍生羰基芳香族ortho-halogenes ou de composesvinyliques et d'itaconate de 二甲基。Elle implique un processus domino add conjuguee/aldolisation/lactonisation qui permet l'obtention de trois liaisons carbone-carbone en une seule etape Experimentale。Des amenagements fonctionnels visant a diversifier

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.02.014

文献信息

• A Cobalt-Catalyzed Domino Route to the ABC Tricyclic Core of Strigolactones and Analogues
  作者：Camille Le Floch、Kévin Laymand、Erwan Le Gall、Eric Léonel

  DOI：10.1002/adsc.201100916

  日期：2012.3.16

  The cobalt‐catalyzed, one‐step synthesis of fused tricyclic cyclopenta[b]furan‐2‐ones from β‐halo‐α,β‐unsaturated aldehydes and dimethyl itaconate is described. The final compounds contain the ABC tricyclic core of strigolactones or analogues, vegetables hormones involved in various, crucial biological processes.

  描述了由β-卤代α，β-不饱和醛和衣康酸二甲酯进行钴催化一步合成稠合的三环环戊[ b ]呋喃-2-酮。最终的化合物包含Strigolactones或类似物的ABC三环核心，以及参与各种重要生物过程的植物激素。
• [EN] NEW TRICYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013041807A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  La présente invention concerne des composés répondant à la formule suivante (I-I) : dans laquelle A représente un cycle choisi dans le groupe comprenant les groupes aryle, hétéroaryle, cycloalcènyle en C5_8 et hétérocycloalcènyle, ledit cycle A étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants, q est égal à 0 ou 1, W est choisi dans le groupe comprenant CH2 et le groupe furanone, R est choisi dans le groupe comprenant hydrogène, alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, OH et O, et E est un groupe électroattracteur, R' représente H ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, la jonction entre le cycle central cyclopentène B et le cycle lactone C étant cis.