2'-phenylspiro<1H-indol-2(3H),1'-cyclopropan>-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-phenylspiro<1H-indol-2(3H),1'-cyclopropan>-3-one
• 英文别名: (2R,2'R)-2'-phenylspiro[1H-indole-2,1'-cyclopropane]-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: JKIRQRLFDPJNKT-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 乙醇 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2'-phenylspiro<1H-indol-2(3H),1'-cyclopropan>-3-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进3-吲哚-酮与溴硫盐的[2+1]环化反应构建C2-螺环丙基-3-吲哚-酮

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的碱促进 [2+1] 环化反应，用于合成结构多样性 C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones。这种[2+1]环化过程以简单易制备的亲核三氢吲哚-3-酮(C1合成子)和溴硫盐(C2合成子)为底物，实现了C2-螺环丙基-3-二氢吲哚-酮的合成高达 99% 的产率和 >20 : 1 dr.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300159

文献信息

• Reaction of<i>E</i>-2-arylidene-1-indanones, Z-aurones, Z-1-thioaurones and Z-2-arylidene-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indol-3-ones with diazomethane
  作者：Albert Lévai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/jhet.5570360328

  日期：1999.5

  E-2-arylidene-1-indanones 1a-h and Z-aurones 3a-c with diazomethane provided trans-spiro-1-pyrazolines 2a-h and 4a-c, respectively, as sole products. However, the same cycloaddition of Z-1-thioaurones 5a-f afforded a mixture of Z-α-methyl-1-thioaurones 6a-f and trans-cyclopropane derivatives 7a-f as a result of the spontaneous denitrogenation of the initially formed 1-pyrazolines. Similar reaction of Z-2-arylidene-2

  E -2-芳基-1-茚满酮1a-h和Z-金酮3a-c与重氮甲烷的1，3-偶极环加成分别提供反-螺-1-吡唑啉2a-h和4a-c作为唯一产物。然而，由于最初形成的化合物1的自发脱氮作用，Z-1-硫代金酮5a-f的相同环加成得到了Z-α-甲基-1-硫代金酮6a-f和反式环丙烷衍生物7a-f的混合物。-吡唑啉。Z-2-芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-酮8a，b与重氮甲烷的类似反应产生反式-环丙烷9a，b。通过核磁共振光谱测量已经阐明了合成化合物的结构和立体化学。
• Construction of C2‐Spirocyclopropyl‐Indolin‐3‐Ones through Base‐Promoted [2+1] Annulation Reaction of Indolin‐3‐ones with Bromosulfonium Salts
  作者：Mao Zhang、Fenfen Yang、Xiang Guan、Mingshan Shuai、Qingqing Zhang、Xiaozhong Fu、Yuanyong Yang、Meng Zhou、Bin He、Yonglong Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202300159

  日期：——

  base-promoted [2+1] annulation reaction has been developed for the synthesis of the structural diversity C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones. This [2+1] annulation process using simple and easily prepared nucleophilic indolin-3-ones (as C1 synthons) and bromosulfonium salts (as C2 synthons) as substrates, and realized the synthesis of C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones with up to 99 % yield and >20 : 1 dr.

  已经开发了一种简单有效的碱促进 [2+1] 环化反应，用于合成结构多样性 C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones。这种[2+1]环化过程以简单易制备的亲核三氢吲哚-3-酮(C1合成子)和溴硫盐(C2合成子)为底物，实现了C2-螺环丙基-3-二氢吲哚-酮的合成高达 99% 的产率和 >20 : 1 dr.