1-hydroxy-1-phenylnonan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxy-1-phenylnonan-2-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-1-phenylnonan-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: UJQUHJZLTCBQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 苯甲醛 在 2-(perfluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate 、 1,2-二苯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-hydroxy-1-phenylnonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性 N-杂环卡宾催化的交叉安息香反应：三唑鎓盐中稠环的重要性

  摘要：

  吗啉酮和哌啶酮衍生的三唑鎓盐可催化脂肪族醛和芳香醛之间的高度化学选择性交叉安息香反应。反应范围包括具有一系列给电子和吸电子基团的邻位、间位和对位取代的苯甲醛衍生物以及支链和未支链的脂肪族醛。低至 5 mol% 的催化负载量在这些反应中提供了极好的产率（高达 99%）。

  DOI：

  10.1021/ja501772m

文献信息

• Nucleophilic acylation of esters by acid chlorides mediated by samarium diiodide: Formation and use of samarium enediolates
  作者：Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01727-9

  日期：1997.10

  Acid chlorides react with esters in the presence of samarium diiodide and catalytic amounts of NiI2 to afford samarium enediolates which can further react with electrophiles such as water or aldehydes to give respectively alpha-ketols or alpha-dihydroxyketones. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Chemoselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Benzoin Reactions: Importance of the Fused Ring in Triazolium Salts
  作者：Steven M. Langdon、Myron M. D. Wilde、Karen Thai、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ja501772m

  日期：2014.5.28

  Morpholinone- and piperidinone-derived triazolium salts are shown to catalyze highly chemoselective cross-benzoin reactions between aliphatic and aromatic aldehydes. The reaction scope includes ortho-, meta-, and para-substituted benzaldehyde derivatives with a range of electron-donating and -withdrawing groups as well as branched and unbranched aliphatic aldehydes. Catalytic loadings as low as 5 mol

  吗啉酮和哌啶酮衍生的三唑鎓盐可催化脂肪族醛和芳香醛之间的高度化学选择性交叉安息香反应。反应范围包括具有一系列给电子和吸电子基团的邻位、间位和对位取代的苯甲醛衍生物以及支链和未支链的脂肪族醛。低至 5 mol% 的催化负载量在这些反应中提供了极好的产率（高达 99%）。