ethyl 3-aza-3-methylocta-5,7-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-aza-3-methylocta-5,7-dienoate
• 英文别名: ethyl 2-[methyl(penta-2,4-dienyl)amino]acetate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: UQKOVJHGYDBGEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-aza-3-methylocta-5,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-双氢哌啶基团的正向重排

  摘要：

  已经研究了由1,2,5,6-四氢吡啶衍生的铵基的[2,3]-σ重排：观察到重排和消除过程，当在反应中使用非质子溶剂时，重排更为有利。参与转化的中间碘分子的亲核碳原子上存在稳定阴离子的取代基，也会引起重排。当存在某些芳基取代基或两个阴离子稳定基团时，未观察到消除，并且供电子性的羟基取代基延迟重排，同时增强了消除作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01397-2

文献信息

• First Efficient and General Copper-Catalyzed [2,3]-Rearrangement of Tetrahydropyridinium Ylids
  作者：Edward Roberts、Julien P. Sançon、Joseph B. Sweeney、James A. Workman

  DOI：10.1021/ol035747j

  日期：2003.12.1

  The factors affecting the copper-catalyzed rearrangement of ammonium ylids derived from tetrahydropyridines and diazoesters have been examined,and the first examples of high-yielding metal-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangements of a wide range of such ylids are reported. The nature of the alpha-substituent in the diazo component of the reaction has a dramatic effect upon the yields of the reaction

  已研究了影响铜催化衍生自四氢吡啶和重氮酯的铵基重排的因素，并且报道了高产率的金属催化的[2,3]-σ重排的首例实例，这些大范围的此类基团。反应的重氮组分中的α-取代基的性质对反应的产率具有显着的影响，吸电子取代基提高了反应的产率。[反应：看文字]
• Heath, Peter; Roberts, Edward; Sweeney, Joseph B., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 4083 - 4086
  作者：Heath, Peter、Roberts, Edward、Sweeney, Joseph B.、Wessel, Hans Peter、Workman, James A.

  DOI：——

  日期：——
• [2,3]-Sigmatropic rearrangements of didehydropiperidinium ylids
  作者：J.B Sweeney、Ali Tavassoli、Neil B Carter、Jerome F Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01397-2

  日期：2002.12

  The [2,3]-sigmatropic rearrangements of ammonium ylids derived from 1,2,5,6-tetrahydropyridine have been studied: both rearrangement and elimination processes are observed, with rearrangement favoured when aprotic solvents are used in the reaction. The presence of anion-stabilizing substituents on the nucleophilic carbon atom of the intermediate ylid species involved in the tranformation also engenders

  已经研究了由1,2,5,6-四氢吡啶衍生的铵基的[2,3]-σ重排：观察到重排和消除过程，当在反应中使用非质子溶剂时，重排更为有利。参与转化的中间碘分子的亲核碳原子上存在稳定阴离子的取代基，也会引起重排。当存在某些芳基取代基或两个阴离子稳定基团时，未观察到消除，并且供电子性的羟基取代基延迟重排，同时增强了消除作用。