6-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonic acid
• 英文别名: 6-Bromo-1,3-benzodioxole-5-sulfonic acid；6-bromo-1,3-benzodioxole-5-sulfonic acid
• 化学式: C₇H₅BrO₅S
• 分子量: 281.084
• InChiKey: LBMZXJZAQOLMKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到6-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  卤离子触发不饱和苯并双环和三环磺酰胺的重排

  摘要：

  ha离子介导的一系列苯并稠合的双环和三环磺酰胺的1,2-Wagner-Meerwein型重排。在这种重排过程中，迁移的碳-碳键被选择性地设置在起始材料的分子内Mizoroki-Heck（IHR）合成中。因此，该方法构成了访问在Mizoroki-Heck反应中未观察到的环状磺酰胺类区域异构体的方法。

  DOI：

  10.1021/jo401888f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到6-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  卤离子触发不饱和苯并双环和三环磺酰胺的重排

  摘要：

  ha离子介导的一系列苯并稠合的双环和三环磺酰胺的1,2-Wagner-Meerwein型重排。在这种重排过程中，迁移的碳-碳键被选择性地设置在起始材料的分子内Mizoroki-Heck（IHR）合成中。因此，该方法构成了访问在Mizoroki-Heck反应中未观察到的环状磺酰胺类区域异构体的方法。

  DOI：

  10.1021/jo401888f

文献信息

• Sulfone-based human liver pyruvate kinase inhibitors – Design, synthesis and in vitro bioactivity
  作者：Josipa Matić、Fady Akladios、Umberto Maria Battisti、Liliana Håversen、Amalyn Nain-Perez、Anders Foller Füchtbauer、Woonghee Kim、Leticia Monjas、Alexandra Rodriguez Rivero、Jan Borén、Adil Mardinoglu、Mathias Uhlen、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116306

  日期：2024.4

  have been investigating potential targets for NAFLD drug development. One promising candidate is the liver isoform of pyruvate kinase (PKL). In recent studies, Urolithin C, an allosteric inhibitor of PKL, has emerged as a potential lead compound for therapeutic intervention. Building upon this knowledge, our team has conducted a comprehensive structure-activity relationship of Urolithin C. In this

  非酒精性脂肪肝病（NAFLD）是一种常见的病理性疾病，其特征是肝脏中脂肪堆积。全球近三分之一的人口受到 NAFLD 的影响，使其成为一个重大的健康问题。然而，尽管 NAFLD 很普遍，但目前还没有专门设计用于治疗 NAFLD 的批准药物。为了解决这一关键差距，研究人员一直在研究 NAFLD 药物开发的潜在目标。一种有希望的候选者是丙酮酸激酶（PKL）的肝脏亚型。在最近的研究中，尿石素 C（一种 PKL 变构抑制剂）已成为治疗干预的潜在先导化合物。基于这些知识，我们的团队对尿石素 C 进行了全面的结构-活性关系研究。在这项工作中，我们采用了支架跳跃方法，通过用砜部分取代尿石素羰基来修饰尿石素结构。我们的构效关系分析表明，磺基特别有利于有效的 PKL 抑制。此外，我们发现两个芳环上儿茶酚部分的存在进一步提高了抑制活性。该新系列中最有前途的抑制剂表现出纳摩尔抑制作用，IC 值为 0.07 μM。这种效力水平可与尿石素
• Styrylquinazoline derivatives as ABL inhibitors selective for different DFG orientations
  作者：Katarzyna Malarz、Jacek Mularski、Marcin Pacholczyk、Robert Musiol

  DOI：10.1080/14756366.2023.2201410

  日期：2023.12.31