potassium 1-benzyl-1H-[1,2,3]-triazole-4-yltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 1-benzyl-1H-[1,2,3]-triazole-4-yltrifluoroborate
• 英文别名: potassium (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)trifluoroborate；Potassium;(1-benzyltriazol-4-yl)-trifluoroboranuide；potassium;(1-benzyltriazol-4-yl)-trifluoroboranuide
• 化学式: C₉H₈BF₃N₃*K
• 分子量: 265.087
• InChiKey: MAZYIUOIOBLDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 potassium 1-benzyl-1H-[1,2,3]-triazole-4-yltrifluoroborate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-benzyl-1H-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性一锅铜催化的叠氮-炔环加成反应，从三氟硼酸乙炔中得到（1-有机-1H-1,2,3-三唑-4-基）三氟硼酸钾

  摘要：

  由相应的有机卤化物和乙炔基三氟硼酸钾通过区域选择性单锅铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备了一系列新型含 1,4-二取代 1,2,3-三唑的三氟硼酸钾反应。通过使用 PdCl2(dppf)·CH2Cl2/TBAB [dppf = 1,1'-bis]，这些（有机-1,2,3-三唑-4-基）三氟硼酸盐与芳基和烯基溴化物的进一步 Suzuki-Miyaura 交叉偶联(二苯基膦基)二茂铁，TBAB =四丁基溴化铵]系统在微波辐射下进行了探索。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300365
• 作为产物：
  描述：

  乙炔三氟硼酸钾 、 苄基叠氮 在 caesium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到potassium 1-benzyl-1H-[1,2,3]-triazole-4-yltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  使用有机三氟硼酸盐轻松转移合成吡咯烷基三唑：发现潜在的mPTP阻滞剂†

  摘要：

  本文介绍了用于发现线粒体通透性过渡孔（mPTP）阻滞剂的吡咯烷基三唑的快速合成方法。乙炔基三氟硼酸酯与叠氮基吡咯烷的1，3-偶极环加成反应生成了一个关键中间体三氟三硼酸三唑基4，随后进行了Suzuki-Miyaura偶联反应，得到了一系列1，4-二取代的三唑2。这些衍生物的后续生物学评估表明，与先前报道的肟类似物1相比，2ag和2aj是最有效的mPTP阻断剂，表现出出色的细胞色素P450（CYP）稳定性。。本工作清楚地表明1,2,3-三唑可用作稳定的肟代用品。此外，这表明通过有机三氟硼酸酯的偶联反应进行的后期多样化适于快速发现生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/c4ob01967a

文献信息

• Facile diverted synthesis of pyrrolidinyl triazoles using organotrifluoroborate: discovery of potential mPTP blockers
  作者：Sun hwa Jung、Kihang Choi、Ae Nim Pae、Jae Kyun Lee、Hyunah Choo、Gyochang Keum、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1039/c4ob01967a

  日期：——

  This article describes the rapid and diversified synthesis of pyrrolidinyl triazoles for the discovery of mitochondrial permeability transition pore (mPTP) blockers. The 1,3-dipolar cycloaddition of ethynyl trifluoroborate with azidopyrrolidine produced a key intermediate, triazolyl trifluoroborate 4, which subsequently underwent a Suzuki–Miyaura coupling reaction to afford a series of 1,4-disubstituted

  本文介绍了用于发现线粒体通透性过渡孔（mPTP）阻滞剂的吡咯烷基三唑的快速合成方法。乙炔基三氟硼酸酯与叠氮基吡咯烷的1，3-偶极环加成反应生成了一个关键中间体三氟三硼酸三唑基4，随后进行了Suzuki-Miyaura偶联反应，得到了一系列1，4-二取代的三唑2。这些衍生物的后续生物学评估表明，与先前报道的肟类似物1相比，2ag和2aj是最有效的mPTP阻断剂，表现出出色的细胞色素P450（CYP）稳定性。。本工作清楚地表明1,2,3-三唑可用作稳定的肟代用品。此外，这表明通过有机三氟硼酸酯的偶联反应进行的后期多样化适于快速发现生物活性分子。
• Potassium (1-Organo-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-yl)trifluoroborates from Ethynyltrifluoro­borate through a Regioselective One-Pot Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reaction
  作者：Taejung Kim、Jung Ho Song、Kyu Hyuk Jeong、Seokjoon Lee、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201300365

  日期：2013.7

  3-triazole-containing potassium trifluoroborates were prepared in good to excellent yields from the corresponding organohalides and potassium ethynyltrifluoroborate through a regioselective one-pot Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. Further Suzuki–Miyaura cross-coupling of these (organo-1,2,3-triazol-4-yl)trifluoroborates with aryl and alkenyl bromides by using a PdCl2(dppf)·CH2Cl2/TBAB

  由相应的有机卤化物和乙炔基三氟硼酸钾通过区域选择性单锅铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备了一系列新型含 1,4-二取代 1,2,3-三唑的三氟硼酸钾反应。通过使用 PdCl2(dppf)·CH2Cl2/TBAB [dppf = 1,1'-bis]，这些（有机-1,2,3-三唑-4-基）三氟硼酸盐与芳基和烯基溴化物的进一步 Suzuki-Miyaura 交叉偶联(二苯基膦基)二茂铁，TBAB =四丁基溴化铵]系统在微波辐射下进行了探索。