5-(1,2,4-tri-O-benzyl-D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1,2,4-tri-O-benzyl-D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-1,2,4-tris(phenylmethoxy)butyl]-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₃₈H₃₆N₂O₆
• 分子量: 616.714
• InChiKey: NZBWGDJYPAMPNS-KESADLGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2,4-tri-O-benzyl-D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile 在 碘代三甲硅烷 、 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 以39%的产率得到1,2-dihydro-5-(D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基糖与 C,N-双亲核试剂的环转化

  摘要：

  2-甲酰基糖与 2-氰基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺、2-苯并咪唑基乙腈、2-硝基甲基苯并咪唑的环转化产生 5-(1,2,4-三-O-苄基-D-阿拉伯/lyxo- 1,2,3,4-四羟基丁基)-1,2-二氢-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代吡啶-3-腈(2), 2-(1,2,4-三-O-苄基) -D-阿拉伯/lyxo-1,2,3,4-四羟基丁基）苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶-4-腈（3）和2-（1,2,4-三） -O-苄基-D-lyxo-1,2,3,4-四羟基丁基)-4-硝基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶(4)。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23543
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺 、 (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到5-(1,2,4-tri-O-benzyl-D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基糖与 C,N-双亲核试剂的环转化

  摘要：

  2-甲酰基糖与 2-氰基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺、2-苯并咪唑基乙腈、2-硝基甲基苯并咪唑的环转化产生 5-(1,2,4-三-O-苄基-D-阿拉伯/lyxo- 1,2,3,4-四羟基丁基)-1,2-二氢-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代吡啶-3-腈(2), 2-(1,2,4-三-O-苄基) -D-阿拉伯/lyxo-1,2,3,4-四羟基丁基）苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶-4-腈（3）和2-（1,2,4-三） -O-苄基-D-lyxo-1,2,3,4-四羟基丁基)-4-硝基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶(4)。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23543

文献信息

• Ring Transformations of 2-Formylglycals with C,N-Dinucleophiles
  作者：Alina Montero、Holger Feist、Manfred Michalik、Jose Quincoces、Klaus Peseke

  DOI：10.1055/s-2002-23543

  日期：——

  The ring transformations of 2-formylglycals with 2-cyano-N-(4-methoxyphenyl)acetamide, 2-benzimidazolylacetonitrile, 2-nitromethylbenzimidazole yielded 5-(1,2,4-tri-O-benzyl-D-arabino/lyxo-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitriles (2), 2-(1,2,4-tri-O-benzyl-D-arabino/lyxo-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitriles (3) and

  2-甲酰基糖与 2-氰基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺、2-苯并咪唑基乙腈、2-硝基甲基苯并咪唑的环转化产生 5-(1,2,4-三-O-苄基-D-阿拉伯/lyxo- 1,2,3,4-四羟基丁基)-1,2-二氢-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧代吡啶-3-腈(2), 2-(1,2,4-三-O-苄基) -D-阿拉伯/lyxo-1,2,3,4-四羟基丁基）苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶-4-腈（3）和2-（1,2,4-三） -O-苄基-D-lyxo-1,2,3,4-四羟基丁基)-4-硝基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶(4)。