ethyl 2-(benzo[d][1,3] dioxole-5-carboxamido)-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzo[d][1,3] dioxole-5-carboxamido)-3-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl N-(1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl)valinate；ethyl (2S)-2-(1,3-benzodioxole-5-carbonylamino)-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: IVKPTRQLFOTCRF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d][1,3] dioxole-5-carboxamido)-3-methylbutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-(1,3-benzodioxole-5-carbonylamino)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的芳基酰胺衍生物作为双目标抗真菌剂：设计，合成，生物学评估和分子对接研究。

  摘要：

  由于高感染率和频繁出现的耐药性，真菌感染已成为严重的医学问题。麦角固醇是真菌细胞膜的重要结构成分，其合成酶（角鲨烯环氧酶（SE）和14α-脱甲基酶（CYP51））被认为是阻断麦角固醇合成的关键点。在这项研究中，我们基于对活性位点（SE，CYP51）的分析设计了一系列双靶芳酰胺衍生物。随后，合成这些目标化合物，并评估其抗真菌活性。大多数化合物对多种念珠菌均显示出有效的抗真菌活性。和烟熏 特别是，化合物10b和11c的抗真菌活性不仅优于阳性对照药物，但对耐药真菌也有明显的抑制作用（C.alb。Strain100，C.alb。Strain103）。因此，对其作用机理进行了进一步研究。细胞吸收和电子显微镜观察表明，目标化合物能够通过自由扩散进入真菌细胞质区域，并破坏细胞膜结构。同时，初步机制已证明它们可以通过抑制双重靶标的活性来影响麦角甾醇的合成。值得注意的是，它们在体内还表现出优异的抗真菌活性和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103749
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 ethyl 2-(benzo[d][1,3] dioxole-5-carboxamido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的芳基酰胺衍生物作为双目标抗真菌剂：设计，合成，生物学评估和分子对接研究。

  摘要：

  由于高感染率和频繁出现的耐药性，真菌感染已成为严重的医学问题。麦角固醇是真菌细胞膜的重要结构成分，其合成酶（角鲨烯环氧酶（SE）和14α-脱甲基酶（CYP51））被认为是阻断麦角固醇合成的关键点。在这项研究中，我们基于对活性位点（SE，CYP51）的分析设计了一系列双靶芳酰胺衍生物。随后，合成这些目标化合物，并评估其抗真菌活性。大多数化合物对多种念珠菌均显示出有效的抗真菌活性。和烟熏 特别是，化合物10b和11c的抗真菌活性不仅优于阳性对照药物，但对耐药真菌也有明显的抑制作用（C.alb。Strain100，C.alb。Strain103）。因此，对其作用机理进行了进一步研究。细胞吸收和电子显微镜观察表明，目标化合物能够通过自由扩散进入真菌细胞质区域，并破坏细胞膜结构。同时，初步机制已证明它们可以通过抑制双重靶标的活性来影响麦角甾醇的合成。值得注意的是，它们在体内还表现出优异的抗真菌活性和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103749

文献信息

• Compounds that modulate fatty acid receptor activity and pet food products containing the same
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US10827772B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  A flavor composition comprising at least one compound that modulates, increases and/or enhances the activity of a GPR120 fatty acid receptor that can be used to enhance the fatty acid taste and/or palatability of pet food products is described herein. Also disclosed herein are methods for identifying said compounds.

  本文描述了一种风味组合物，该组合物包含至少一种可调节、增加和/或增强 GPR120 脂肪酸受体活性的化合物，可用于增强宠物食品的脂肪酸味道和/或适口性。本文还公开了鉴定所述化合物的方法。
• Methods for modulating taste receptors
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US11185100B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Amino acids present in domains of an umami taste receptor are described herein, wherein the amino acids interact with at least one nucleotide derivative and/or at least one transmembrane compound that potentiates, modulates, increases, and/or enhances the activity of the umami receptor. Such compounds can be used in flavor compositions to enhance the umami taste and/or palatability of food products.

  本文描述了存在于鲜味受体结构域中的氨基酸，其中氨基酸与至少一种核苷酸衍生物和/或至少一种跨膜化合物相互作用，从而增强、调节、增加和/或提高鲜味受体的活性。此类化合物可用于调味组合物，以增强食品的鲜味和/或适口性。
• FLAVOR COMPOSITIONS AND PET FOOD PRODUCTS CONTAINING THE SAME
  申请人：Mars, Incorporated

  公开号：EP3229610B1

  公开（公告）日：2021-06-09
• METHODS FOR MODULATING TASTE RECEPTORS
  申请人：Mars, Incorporated

  公开号：EP3229606A2

  公开（公告）日：2017-10-18
• COMPOUNDS THAT MODULATE FATTY ACID RECEPTOR ACTIVITY AND PET FOOD PRODUCTS CONTAINING THE SAME
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US20170367387A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A flavor composition comprising at least one compound that modulates, increases and/or enhances the activity of a GPR120 fatty acid receptor that can be used to enhance the fatty acid taste and/or palatability of pet food products is described herein. Also disclosed herein are methods for identifying said compounds.