2-(mesitylamino)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(mesitylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(2',4',6'-trimethylphenyl)amino]benzaldehyde；2-(2,4,6-Trimethylanilino)benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: VUUPETUSSXTLAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(mesitylamino)benzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  精细可调的3,4-二氢喹唑-2-亚苄基碳酸酯：合成，铑（I）配合物和反应性

  摘要：

  本文报道了具有3,4-二氢喹唑啉核心的各种新型六元环甲form盐的设计与合成。我们的合成策略允许获得一种带有不同取代基组合的量身定制的3,4-二氢喹唑啉盐。通过[Rh（cod）Cl] 2与相应的3,4脱质子化获得的游离卡宾的反应，制备了一系列新型的3,4-二氢喹唑啉-2-亚烷基铑（I）配合物-二氢喹唑啉盐与KN（SiMe 3）2。原位制备的NHC也可以与S 8或CS 2反应，得到相应的硫酮或NHC–CS 2加合物。铑（I）配合物被转化为相应的二羰基配合物，相应的二羰基Rh配合物的ν（CO）值表明3,4-二氢喹唑-2-亚基比普通的五元NHC更强的电子供体。Rh络合物在羰基化合物的芳基化反应中具有很高的活性，去质子化后原位制备的3,4-二氢喹唑啉-2-亚烷基在钯催化的Suzuki交叉偶联反应中，在室温下具有ppm级的催化剂负载能力非常强。吨高达425 000。

  DOI：

  10.1021/om300887y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛二乙缩醛 在 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(mesitylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  精细可调的3,4-二氢喹唑-2-亚苄基碳酸酯：合成，铑（I）配合物和反应性

  摘要：

  本文报道了具有3,4-二氢喹唑啉核心的各种新型六元环甲form盐的设计与合成。我们的合成策略允许获得一种带有不同取代基组合的量身定制的3,4-二氢喹唑啉盐。通过[Rh（cod）Cl] 2与相应的3,4脱质子化获得的游离卡宾的反应，制备了一系列新型的3,4-二氢喹唑啉-2-亚烷基铑（I）配合物-二氢喹唑啉盐与KN（SiMe 3）2。原位制备的NHC也可以与S 8或CS 2反应，得到相应的硫酮或NHC–CS 2加合物。铑（I）配合物被转化为相应的二羰基配合物，相应的二羰基Rh配合物的ν（CO）值表明3,4-二氢喹唑-2-亚基比普通的五元NHC更强的电子供体。Rh络合物在羰基化合物的芳基化反应中具有很高的活性，去质子化后原位制备的3,4-二氢喹唑啉-2-亚烷基在钯催化的Suzuki交叉偶联反应中，在室温下具有ppm级的催化剂负载能力非常强。吨高达425 000。

  DOI：

  10.1021/om300887y

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Anthranils: An Expedient Route to Condensed Quinolines
  作者：Jie Li、Eric Tan、Niklas Keller、Yi-Hung Chen、Peter M. Zehetmaier、Andreas C. Jakowetz、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.8b11466

  日期：2019.1.9

  The reaction of various organozinc pivalates with anthranils provides anilines derivatives, which cyclize under acidic conditions providing condensed quinolines. Using alkenylzinc pivalates, electron-rich arylzinc pivalates or heterocyclic zinc pivalates produces directly the condensed quinolines of which several structures belong to new heterocyclic scaffolds. These N-heterocycles are of particular

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.
• Catalyst ligands, catalytic metal complexes and processes using and methods of making the same
  申请人：Symyx Technologies, Inc.

  公开号：US06316663B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  A new ligands that include a benzene ring in the backbone can be combined with a metal or metal precursor compound or formed into a metal-ligand complex catalyze a number of different chemical transformations, including olefin polymerization reactions. The ligands, complexes formed with the ligands and compositions including the ligands are useful catalysts, depending on the reaction.

  包含苯环骨架的新配体可以与金属或金属前体化合物结合，或者形成金属-配体配合物，催化多种不同的化学反应，包括烯烃聚合反应。这些配体、与配体形成的配合物以及包含这些配体的组合物都是根据反应不同而使用的有用催化剂。
• Screening of a library of hemisalen ligands in asymmetric H-transfer: Reduction of aromatic ketones in water
  作者：Mourad Boukachabia、Nicolas Vriamont、Dominique Lambin、Olivier Riant、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1016/j.crci.2013.08.011

  日期：2014.5

  library of chiral hemisalen ligands (30) was realized. The ligands were synthesized by the condensation of salicylaldehyde derivatives with amino-alcohols (amino-indanol or substituted amino-ethanol) and characterized. These ligands associated with ruthenium (II) precursors were tested on the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of aromatic ketones by sodium formate in water. The different substituent

  实现了手性 hemisalen 配体 (30) 库。配体通过水杨醛衍生物与氨基醇（氨基-茚满醇或取代氨基-乙醇）缩合合成并表征。这些与钌 (II) 前体相关的配体通过甲酸钠在水中对芳香酮的不对称转移氢化 (ATH) 进行了测试。研究了配体上的不同取代基模式（不同位置的电子和阻碍效应）以及钌前体。在转化和手性诱导方面的最佳折衷导致复合物 [RuCL2(均三甲苯)]2 配位到 (1S,2R)-1-((E)-(3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-2-羟基) -5-甲氧基苯亚甲基)氨基)-2,3-二氢-1H-茚-2-醇(L25)。它在 30°C 下以 95% 的产率和 91% 的 ee 在 18 小时内还原苯乙酮。
• Catalyst ligands, catalytic metal complexes and processes using same
  申请人：Symyx Technologies, Inc.

  公开号：US20040249157A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  A new ligands that include a benzene ring in the backbone can be combined with a metal or metal precursor compound or formed into a metal-ligand complex catalyze a number of different chemical transformations, including olefin polymerization reactions. The ligands, complexes formed with the ligands and compositions including the ligands are useful catalysts, depending on the reaction.

  一种新的配体，其骨架中包含苯环，可以与金属或金属前体化合物结合，或形成金属配体复合物，催化许多不同的化学转化，包括烯烃聚合反应。这些配体，与配体形成的配合物以及包含这些配体的组合物，根据反应类型都是有用的催化剂。
• Catalyst ligands, catalytic metal complexes and processes using and methods of making same
  申请人：Symyx Technologies

  公开号：US20020137934A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  A new ligands that include a benzene ring in the backbone can be combined with a metal or metal precursor compound or formed into a metal-ligand complex catalyze a number of different chemical transformations, including olefin polymerization reactions. The ligands, complexes formed with the ligands and compositions including the ligands are useful catalysts, depending on the reaction.

  一种新的配体，其骨架中包含苯环，可以与金属或金属前体化合物结合，或形成金属配体复合物，催化许多不同的化学转化，包括烯烃聚合反应。这些配体，与配体形成的复合物以及包含这些配体的组合物，根据反应类型可以作为有用的催化剂。