S-1-(R-1-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropyl)-2-oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-1-(R-1-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropyl)-2-oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R)-1-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate；methyl (1R)-1-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: YUJQYFJNSBFNMC-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2-甲氧羰基环戊酮 在 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(1S,2S)-2-[(11bS)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1′,2′-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]urea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 以61%的产率得到S-1-(R-1-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropyl)-2-oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯与N -Boc-醛亚胺的有机催化高度对映和非对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  描述了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性曼尼希反应。在温和的反应条件下用N -Boc-醛亚胺处理β-酮酸酯，得到相应的β-氨基β-酮酸酯，其具有非对映选择性（高达100：0 dr）和优异的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo900880t

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reactions withN-Boc andN-Cbz Protected α-Amido Sulfones (Boc:tert-Butoxycarbonyl, Cbz: Benzyloxycarbonyl)
  作者：Olindo Marianacci、Gabriele Micheletti、Luca Bernardi、Francesco Fini、Mariafrancesca Fochi、Daniel Pettersen、Valentina Sgarzani、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/chem.200700908

  日期：2007.10.5

  bench-stable alpha-amido sulfones. The corresponding Mannich bases are generally obtained in good yields and enantioselectivities, and can be readily transformed into key compounds, such as optically active beta3-amino acids in one easy step. Enantioenriched N-Boc and N-Cbz protected beta-amino acids that are suitable for peptide synthesis are also available from the Mannich adducts through simple manipulations

  在有机催化不对称曼尼希型反应中，不同的丙二酸酯和β-酮酸酯可以与N-叔丁氧羰基-（N-Boc）和N-苄氧羰基-（N-Cbz）保护的α-酰胺基砜反应。该反应使用简单且容易获得的相转移催化剂，并且在非常温和且用户友好的条件下进行。优化的方案避免了制备和分离相对稳定的N-Boc和N-Cbz亚胺，这些亚胺是由稳定的α-酰胺基砜原位产生的。相应的曼尼希碱通常以良好的收率和对映选择性获得，并且可以在一个简单的步骤中轻松转化为关键化合物，例如旋光性β3-氨基酸。还可以通过简单的操作从曼尼希加合物获得适合肽合成的对映体富集的N-Boc和N-Cbz保护的β-氨基酸。对照实验表明，烯醇盐-催化剂离子对在该反应中起双重作用，以及水的存在对实现高对映选择性的关键作用。
• Organocatalytic Highly Enantio- and Diastereoselective Mannich Reaction of β-Ketoesters with <i>N</i>-Boc-aldimines
  作者：Young Ku Kang、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/jo900880t

  日期：2009.8.7

  The catalytic enantioselective Mannich reaction promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of β-ketoesters with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding β-amino β-ketoesters with excellent diastereoselectivities (up to 100:0 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性曼尼希反应。在温和的反应条件下用N -Boc-醛亚胺处理β-酮酸酯，得到相应的β-氨基β-酮酸酯，其具有非对映选择性（高达100：0 dr）和优异的对映选择性（高达99％ee）。