(3S)-3-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (3S)-3-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: RSSWVPLBWNPQEQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal baker's yeast 、 alpha-氯乙酰苯 、 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R)-3-羟基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 、 (3S)-3-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ACE inhibitor-Benazepril HCl via a bioreductive reaction

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor (2S, 3'S)-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-4-phenylbutyric acid ethyl ester hydrochloride, Benazepril HCl 4, has been achieved through an asymmetric reduction of 4-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester 6b employing baker's yeast as the reductive catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00453-1

文献信息

• Asymmetric synthesis of ACE inhibitor-Benazepril HCl via a bioreductive reaction
  作者：Ching-Yao Chang、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00453-1

  日期：2003.8

  An enantioselective synthesis of the potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor (2S, 3'S)-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-4-phenylbutyric acid ethyl ester hydrochloride, Benazepril HCl 4, has been achieved through an asymmetric reduction of 4-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester 6b employing baker's yeast as the reductive catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.