3-(4-fluorophenyl)benzo[c]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)benzo[c]isoxazole
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-2,1-benzisoxazole；3-(4-fluorophenyl)-2,1-benzoxazole
• 化学式: C₁₃H₈FNO
• 分子量: 213.211
• InChiKey: JDHHXWXEFCKCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)benzo[c]isoxazole 在 钯 氢气 、 3-(4-fluorophenyl)benzo[c]isoxazole 、 甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-氨基-4'-氟二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Thermosetting polyquinolines

  摘要：

  提供了热固性聚喹啉聚合物、制备聚合物的方法以及固化聚合物的方法。聚合物包含喹啉重复单元和末端基团，其中包括反应性乙炔官能团。在加热处理时，反应性末端基团形成交联，使聚合物不溶并扩展聚合物的操作温度。

  公开号：

  US05723573A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-氟二苯甲酮 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化串联反应从 2,1-苯并异恶唑和 α-叠氮基酮获得 (Quinazolin-2-yl)methanone 衍生物

  摘要：

  已经探索了从 2,1-苯并异恶唑和 α-叠氮基酮合成 (quinazolin-2-yl)methanone 衍生物的 Rh(III) 催化的串联反应。该转化涉及 Rh(III) 催化的 α-叠氮基酮脱氮、氮杂-[4 + 2] 环加成、开环和脱水芳构化过程。值得注意的是，亚胺铑络合物中间体与 2,1-苯并异恶唑的氮杂-[4 + 2] 环加成反应是该反应的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01214
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯乙腈 、 sodium hydroxide 、 硝基苯 在 ice 、 甲醇 、 3-(4-fluorophenyl)benzo[c]isoxazole 、 甲苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Thermosetting polyquinolines

  摘要：

  提供了热固性聚喹啉聚合物、制备聚合物的方法以及固化聚合物的方法。聚合物包含喹啉重复单元和末端基团，其中包括反应性乙炔官能团。在加热处理时，反应性末端基团形成交联，使聚合物不溶并扩展聚合物的操作温度。

  公开号：

  US05723573A1

文献信息

• 一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108640876A

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明公开了一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法，其结构式如下：本发明的合成了具有多种取代基苯并咪唑衍生物，从药物化学的角度上具有深远的意义；本发明的方法所用原料易得，收率较高，反应条件温和，良好的官能团兼容性，无需外加氧化剂，空气作为反应氛围。
• Reactivity of 2,1-Benzisoxazole in Palladium-Catalyzed Direct Arylation with Aryl Bromides
  作者：Mohand Aidene、Fatma Belkessam、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cctc.201600047

  日期：2016.4.20

  The Pd‐catalyzed direct arylation of 2,1‐benzisoxazole with aryl bromides to access 3‐arylbenzoisoxazoles proceeds in moderate‐to‐high yields with 1 mol % Pd(OAc)2 or 2 mol % PdCl(C3H5)(dppb) (dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane) as the catalysts and KOAc as an inexpensive base. A wide variety of (hetero)aryl bromides have been employed successfully. Moreover, arylations followed by benzisoxazole

  Pd催化2,1-苯并恶唑与芳基溴的直接芳基化反应以生成3-芳基苯并异恶唑，其产率为中至高，产率为1 mol％Pd（OAc）2或2 mol％PdCl（C 3 H 5）（dppb ）（dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷）作为催化剂，KOAc作为便宜的碱。已经成功地使用了各种各样的（杂）芳基溴化物。此外，芳基化反应后再开苯并异恶唑开环，仅需两个步骤即可制备2-氨基二苯甲酮。
• Metal‐Free Synthesis of Anthranils by PhIO Mediated Heterocyclization of <i>ortho</i> ‐Carbonyl Anilines
  作者：Alankrita Garia、Jatin Grover、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/ejoc.202100756

  日期：2021.8.6

  A metal-free synthesis of anthranils from ortho-carbonyl anilines using PhIO as a sole reagent under ambient conditions is described. No external additives are required, the reaction has broad substrate scope and delivers anthranils in excellent yields via oxidative heterocyclization.

  描述了在环境条件下使用 PhIO 作为唯一试剂从邻羰基苯胺无金属合成邻氨基苯甲酸。不需要外部添加剂，该反应具有广泛的底物范围，并通过氧化杂环化以优异的产率提供邻氨基苯甲酸。
• Electrophilic Amination with Anthranils through Thioamide-Assisted Cobalt(III)-Catalyzed C(sp3)–H Activation
  作者：Jie Li、Lei Liu、Zhao Zhang、Yucheng Wang、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0039-1690087

  日期：2020.12

  Cobalt(III)-catalyzed electrophilic amination of inert C(sp3)–H bonds of weakly coordinating thioamides with readily accessible anthranil derivatives was accomplished under mild conditions, with good functional group tolerance, thus providing various amino aldehydes and amino ketones. Moreover, our protocol with the versatile [Cp*Co(MeCN)3][SbF6]2 features excellent atom-economy and oxidant-free conditions

  钴（III）的弱配位硫代酰胺与易于获得的蒽衍生物的惰性C（sp 3）-H键的钴亲电胺化反应在温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性，因此可提供各种氨基醛和氨基酮。此外，我们的协议具有通用性[Cp * Co（MeCN）3 ] [SbF 6 ] 2，具有出色的原子经济性和无氧化剂条件，并且易于后期功能化。
• Metal-Free, Visible-Light-Enabled Direct C3–H Arylation of Anthranils
  作者：Tapas Adak、Chao Hu、Matthias Rudolph、Jun Li、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01999

  日期：2020.7.17

  disodium salt-catalyzed photoredox C–H arylation of anthranils is reported. A variety of aryl diazonium tetrafluoroborates were used as aryl sources, providing the C3 cross-coupled products. The in situ generated reactive radicals were trapped by anthranils, providing an alternative method to transition-metal-catalyzed C–H arylations of anthranils. Gold-catalyzed downstream transformations demonstrate

  曙红Y二钠盐催化的蒽的光氧化还原C–H芳基化反应。各种芳基重氮四氟硼酸盐用作芳基源，提供了C3交联产物。原位产生的反应性自由基被蒽环捕获，为过渡金属催化的蒽的CH芳基化提供了另一种方法。金催化的下游转化证明了这些有价值的构件的合成潜力。