trans-4,5-di-tert-butyl-2-imidazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: trans-4,5-di-tert-butyl-2-imidazolidinone
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-ditert-butylimidazolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O
• 分子量: 198.308
• InChiKey: GDHPBQQRHOHXOT-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,5-di-tert-butyl-2-imidazolidinone 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,5S)-1,3-Diacetyl-4,5-di-tert-butyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的反式-4,5-二取代的2-咪唑啉酮类化合物的异常N-酰化：非常容易形成CC键

  摘要：

  由母体1制备的立体拥挤的反式-4,5-二叔丁基-2-咪唑啉酮（DTBIm）和反式-4,5-二-（1-金刚烷基）-2-咪唑啉酮（DAIm）， 3-二氢-2-咪唑啉酮在有机胺的存在下与酰氯进行不寻常的N-酰化反应，得到3-氧代酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01348-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-Di-tert-butyl-2-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到trans-4,5-di-tert-butyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的反式-4,5-二取代的2-咪唑啉酮类化合物的异常N-酰化：非常容易形成CC键

  摘要：

  由母体1制备的立体拥挤的反式-4,5-二叔丁基-2-咪唑啉酮（DTBIm）和反式-4,5-二-（1-金刚烷基）-2-咪唑啉酮（DAIm）， 3-二氢-2-咪唑啉酮在有机胺的存在下与酰氯进行不寻常的N-酰化反应，得到3-氧代酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01348-x

文献信息

• Catalysis of Enantioselective [2+1]-Cycloaddition Reactions of Ethyl Diazoacetate and Terminal Acetylenes Using Mixed-Ligand Complexes of the Series Rh₂(RCO₂)<i>_n</i> (L*₄_-<i>_n</i>). Stereochemical Heuristics for Ligand Exchange and Catalyst Synthesis
  作者：Yan Lou、Travis P. Remarchuk、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja052254w

  日期：2005.10.1

  mixed Rh(2)(II) complexes containing bridging acetate and R,R-diphenyl-N-triflylimidazolidinone (DPTI) ligands (1, 2, and 9-19), and their function as enantioselective catalysts for the conversion of ethyl diazoacetate and terminal acetylenes to chiral cyclopropenes. Of these catalysts, 1 and 10 functioned with the highest enantioselectivity, in accord with a mechanistic model in which one of the ligand

  本文描述了含有桥接乙酸盐和 R,R-二苯基-N-三氟甲磺酸基咪唑烷酮 (DPTI) 配体 (1、2 和 9-19) 的混合 Rh(2)(II) 配合物的合成，以及它们作为对映选择性催化剂的功能重氮乙酸乙酯和末端乙炔转化为手性环丙烯。在这些催化剂中，1 和 10 以最高的对映选择性起作用，与其中一个配体桥在中间体 Rh-卡宾配合物中断裂的机理模型一致。合成结果可以得出关于合成乙酸酯-DPTI 复合物的动力学和热力学有利途径的结论。正如模型所预期的那样，一种仅具有两个抗 DTBTI 桥 (23) 的新 C(2) 对称复合物被证明是一种高效的手性催化剂。
• Conformational preferences of sterically congested 2-imidazolidinone using X-ray analysis and computational studies. Part 1: Trans-1-acetyl-4,5-di-tert-butyl-2-imidazolidinone
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Mohamed A. Al-Omar、Adel S. El-Azab、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.01.061

  日期：2010.4

  bonding. The conformational analysis of the s - transoid 2a and 2b was performed by molecular mechanic, and showed the occurrence of one minimum for each molecule. Moreover RM1 semi-empirical and DFT/B3LYP calculations were applied to investigate the conformational preferences of the trans -1-acetyl-4,5-di- tert -butyl-2-imidazolidinone 2 and to correlate between calculated conformations and the structure

  摘要 反式-1-乙酰基-4,5-二叔丁基-2-咪唑烷酮 2 [C 13 H 24 N 2 O 2 : MF = 240.34, 单斜晶系, P2 1 /c (# 14) , a = 12.313(4) A , b = 15.090(2) A, c = 16.246(2) A, β = 98.33(1)°, V = 2986.8(9) A 3 , Z = 8, D 计算= 1.069 g/cm 3 , μ (Cu-Kα) = 5.74 cm -1 , F 000 = 1056.00, T = 25.0 °C, R = 0.040] 被确定，并证实了 s - transoid 2a 的两个分子的出现和 2b 由两个氢键连接在一起。晶体内聚力由分子间氢键网络确保。s-transoid 2a 和 2b 的构象分析是通过分子力学进行的，并显示每个分子出现一个最小值。此外，应用 RM1 半经验和 DFT/B3LYP