1,3-diphenyl[1,2,4,5]tetrazino[6,1b]quinazolin-6(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-diphenyl[1,2,4,5]tetrazino[6,1b]quinazolin-6(4H)-one
• 英文别名: 1,3-diphenyl-4H-[1,2,4,5]tetrazino[6,1-b]quinazolin-6-one
• 化学式: C₂₁H₁₅N₅O
• 分子量: 353.383
• InChiKey: KHFAFEBUOPUZPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-chlorobenzaldehyde phenylhydrazone 、 3-amino-2-(methylthio)quinazolin-4(3H)-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以90%的产率得到1,3-diphenyl[1,2,4,5]tetrazino[6,1b]quinazolin-6(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 6 H-[1,2,4,5]Tetrazino[3,2- b]quinazolin-6-ones

  摘要：

  The reaction of 3-amino-2-thioxo-4(1H)-quinazolinone or its 2-methylthio derivative with hydrazonoyl halides in the presence of ethanol and triethylamine affords 6H-[1,2,4,5]tetrazino[3, 2-b]quinazolin-6-ones.

  DOI：

  10.1007/s007060170058

文献信息

• Site selectivity in reactions of hydrazonoyl halides with heterocycles containing amino and thione groups leading to fused heterocycles of potential antimicrobial activity
  作者：M. E. A. Khalifa、M. A. Amin、M. A. N. Mosselhi

  DOI：10.1134/s1068162014010075

  日期：2014.1

  Reaction of hydrazonoyl halides with 6-(benzylidenamino)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one and 2,3-diaminoquinazolin-4-one site-selectively afforded 3-substituted-7-(benzylidenamino)-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]-pyrimidin-5(1H)-ones, [1,2,4,5]tetrazino[6,1-b]quinazolin-6(4H)-one, and 3-methyl-2-(4-substituted-phenylhydrazo)-[1,2,4]triazino[3,2-b]quinazolin-10-ones in good yields. The structures

  腙酰卤与 6-(benzylidenamino)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 和 2,3-diaminoquinazolin-4-one 反应位点选择性地提供 3-取代-7-(benzylidenamino) )-1-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]-嘧啶-5(1H)-酮，[1,2,4,5]四嗪基[6,1-b]喹唑啉- 6(4H)-one 和 3-甲基-2-(4-取代-苯基肼基)-[1,2,4] 三嗪基 [3,2-b]quinazolin-10-ones 收率良好。通过化学证据及其 IR、1H、13C NMR 和 MS 光谱阐明了新合成化合物的结构。此外，一些产品针对不同的细菌和真菌菌株进行了筛选。