5-methoxy-2-nitro-β-dimethylaminostyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-nitro-β-dimethylaminostyrene
• 英文别名: [(1E)-2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]dimethylamine；2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-N,N-dimethylethenamine
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: UXXFAOADJACLLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-nitro-β-dimethylaminostyrene 在 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 330.0~340.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种基于吸附四氟乙酸的多孔氧化铝复合催化剂的5-甲氧基吲哚生产方法

  摘要：

  本发明提供一种基于吸附四氟乙酸的多孔氧化铝复合催化剂的5‑甲氧基吲哚生产方法，包括以下步骤：将醋酸纤维素溶液中加入拟薄水铝石水溶胶，混合均匀，滴加硝酸钙溶液，搅拌混合，得到拟薄水铝石复合小球，将拟薄水铝石复合小球浸渍于H2PtCl6溶液中，在100‑110℃下烘干，高温煅烧，得到超细球形多孔铂/氧化铝颗粒；将超细球形多孔铂/氧化铝颗粒加入四氟乙酸中，静置吸附，过滤，得到吸附四氟乙酸的多孔氧化铝复合催化剂；以5‑甲氧基‑2‑硝基‑β‑二甲氨基苯乙烯溶于DMF中，在吸附四氟乙酸的多孔氧化铝复合催化剂的作用下，通入氢气，进行还原反应，酸洗，碱洗，去除DMF，用石油醚重结晶得到5‑甲氧基吲哚。

  公开号：

  CN107954916A
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基甲苯 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-methoxy-2-nitro-β-dimethylaminostyrene
  参考文献：
  名称：

  从吴茱萸碱中发现新型多环杂环衍生物用于治疗三阴性乳腺癌

  摘要：

  Evodiamine (Evo) 是一种在吴茱萸中发现的喹唑啉咔啉生物碱，具有中等的抗增殖活性。在此，我们报告了使用支架跳跃方法来鉴定一系列基于 Evo 的新型多环杂环衍生物作为拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂，用于治疗三阴性乳腺癌 (TNBC)，这是一种侵袭性乳腺癌亚型治疗选择有限的癌症。最有效的化合物7f抑制人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 中的细胞生长，IC 50值为 0.36 μM。进一步的研究表明，Top1 是7f的目标，直接诱导不可逆的Top1-DNA共价复合物形成或通过活性氧介导的间接机制诱导氧化性DNA损伤。更重要的是，体内研究表明，7f在 TNBC 患者来源的肿瘤异种移植模型中表现出有效的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7f作为治疗 TNBC 的有希望的候选者值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01411

文献信息

• US3976639A
  申请人：——

  公开号：US3976639A

  公开（公告）日：1976-08-24
• Discovery of Novel Polycyclic Heterocyclic Derivatives from Evodiamine for the Potential Treatment of Triple-Negative Breast Cancer
  作者：Shengtao Xu、Hong Yao、Yangyi Qiu、Manzhen Zhou、Dahong Li、Liang Wu、Dong-Hua Yang、Zhe-Sheng Chen、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01411

  日期：2021.12.9

  scaffold-hopping approach to identify a series of novel polycyclic heterocyclic derivatives based on Evo as the topoisomerase I (Top1) inhibitor for the treatment of triple-negative breast cancer (TNBC), which is an aggressive subtype of breast cancer with limited treatment options. The most potent compound 7f inhibited cell growth in a human breast carcinoma cell line (MDA-MB-231) with an IC50 value of 0.36 μM. Further

  Evodiamine (Evo) 是一种在吴茱萸中发现的喹唑啉咔啉生物碱，具有中等的抗增殖活性。在此，我们报告了使用支架跳跃方法来鉴定一系列基于 Evo 的新型多环杂环衍生物作为拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂，用于治疗三阴性乳腺癌 (TNBC)，这是一种侵袭性乳腺癌亚型治疗选择有限的癌症。最有效的化合物7f抑制人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 中的细胞生长，IC 50值为 0.36 μM。进一步的研究表明，Top1 是7f的目标，直接诱导不可逆的Top1-DNA共价复合物形成或通过活性氧介导的间接机制诱导氧化性DNA损伤。更重要的是，体内研究表明，7f在 TNBC 患者来源的肿瘤异种移植模型中表现出有效的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7f作为治疗 TNBC 的有希望的候选者值得进一步研究。
• 一种基于吸附四氟乙酸的多孔氧化铝复合催化剂的5-甲氧基吲哚生产方法
  申请人：苏州盖德精细材料有限公司

  公开号：CN107954916A

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明提供一种基于吸附四氟乙酸的多孔氧化铝复合催化剂的5‑甲氧基吲哚生产方法，包括以下步骤：将醋酸纤维素溶液中加入拟薄水铝石水溶胶，混合均匀，滴加硝酸钙溶液，搅拌混合，得到拟薄水铝石复合小球，将拟薄水铝石复合小球浸渍于H2PtCl6溶液中，在100‑110℃下烘干，高温煅烧，得到超细球形多孔铂/氧化铝颗粒；将超细球形多孔铂/氧化铝颗粒加入四氟乙酸中，静置吸附，过滤，得到吸附四氟乙酸的多孔氧化铝复合催化剂；以5‑甲氧基‑2‑硝基‑β‑二甲氨基苯乙烯溶于DMF中，在吸附四氟乙酸的多孔氧化铝复合催化剂的作用下，通入氢气，进行还原反应，酸洗，碱洗，去除DMF，用石油醚重结晶得到5‑甲氧基吲哚。