1,2-dichloro-4-cyclohexylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dichloro-4-cyclohexylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂
• 分子量: 229.149
• InChiKey: NHZDCWCGTYYUPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯碘苯 、 1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基环己烷羧酸酯 在 三甲基氯硅烷 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2-脒基吡啶盐酸盐 、 1-溴-2-氯乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到1,2-dichloro-4-cyclohexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  从（杂）芳基卤化物和氧化还原活性酯连续生产sp3-丰富的化合物的实用方法。

  摘要：

  通过使用连续流动的填充锌床塔，通过镍催化实现了芳族卤化物和氧化还原活性酯之间的实用偶联反应。色谱柱的多次重复使用显示效率的降低可忽略不计，从而提供了高的空间/时间产率。包括许多杂芳基卤化物和多官能材料在内的多种底物以通常良好的产率偶联。较长时间的大规模实验进一步证明了该系统的鲁棒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905048

文献信息

• Teaching an old carbocation new tricks: Intermolecular C–H insertion reactions of vinyl cations
  作者：Stasik Popov、Brian Shao、Alex L. Bagdasarian、Tyler R. Benton、Luyi Zou、Zhongyue Yang、K. N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1126/science.aat5440

  日期：2018.7.27

  find that these reactive intermediates undergo mild intermolecular carbon-carbon bond–forming reactions, including carbon-hydrogen (C–H) insertion into unactivated sp3 C–H bonds and reductive Friedel-Crafts reactions with arenes. Moreover, we conducted computational studies of these alkane C–H functionalization reactions and discovered that they proceed through nonclassical, ambimodal transition structures

  硅为乙烯基阳离子铺平道路 饱和碳中心通常通过碳-卤素键或碳-氧键的初始裂解发生取代反应，从而使碳带正电。事实证明，从参与双键的乙烯基碳中很难接触到类似的阳离子。Popov 等人现在表明，硅阳离子与非配位阴离子配对可以在环境条件下从这种乙烯基碳中拉出三氟甲磺酸基团（参见 Kennedy 和 Klumpp 的观点）。所得乙烯基阳离子通过 C-H 插入与简单烷烃反应。理论和机理研究表明，这些反应通过非经典途径进行，这些途径在过渡态后分叉。科学，本期，第 381 页;另见第 331 页硅阳离子从烯烃中吸出三氟甲磺酸取代基，形成乙烯基阳离子，通过 C-H 插入与烷烃反应。在过去的五十年里，乙烯基碳阳离子一直是广泛的实验和理论研究的主题。尽管在化学领域有着悠久的历史，但乙烯基阳离子在化学合成中的效用一直受到限制，大多数反应性研究都集中在溶解反应或分子内过程上。在这里，我们报告了通过硅烷弱配位阴离子催化
• PHENYL SUBSTITUTED CYCLOALKYLAMINES AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3296289A2

  公开（公告）日：2018-03-21

  Phenyl-substituted cyclohexylamine derivatives and method for their synthesis and characterization are disclosed. Use of these compounds to treat/prevent neurological disorders as well as methods for their synthesis are set forth herein. Exemplary compounds of the invention inhibit reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine (e.g. from the synaptic cleft) and modulate one or more monoamine transporter. Pharmaceutical formulations incorporating compounds of the invention are also provided.

  本文公开了苯基取代的环己胺衍生物及其合成和表征方法。本文阐述了这些化合物在治疗/预防神经系统疾病方面的用途及其合成方法。本发明的示例化合物可抑制多巴胺、5-羟色胺和去甲肾上腺素等内源性单胺的再摄取（例如从突触间隙），并调节一种或多种单胺转运体。还提供了含有本发明化合物的药物制剂。
• Phenyl substituted cycloalkylamines as monoamine reuptake inhibitors
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2617704B1

  公开（公告）日：2017-06-28
• [EN] IN 1-POSITION DURCH EINEN RING SUBSTITUIERTE BENZO [1, 4] DIAZEPINE ZUR VERWENDUNGS ALS ANTIDEPRESSIVA<br/>[FR] BENZO[1,4]DIAZÉPINES SUBSTITUÉES EN POSITION 1 PAR UN CYCLE POUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIDÉPRESSEURS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2009145357A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  It is intended to provide a benzodiazepine compound useful in the production of an antidepressant drug that has a wider therapeutic spectrum and can exert sufficient therapeutic effects in a short period. The benzodiazepine compound of the present invention is represented by the general formula (1): wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 respectively represent a hydrogen atom or the like; and R6 represents a substituted phenyl group or the like.
• A Practical Method for Continuous Production of sp3‐Rich Compounds from (Hetero)Aryl Halides and Redox‐Active Esters
  作者：Eiichi Watanabe、Yiding Chen、Oliver May、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201905048

  日期：2020.1.2

  practically useful coupling reaction between aromatic halides and redox-active esters was realized by nickel catalysis through the use of a packed zinc bed column in continuous flow. Multiple reuse of the column showed a negligible decrease in efficiency, affording high space/time yields. A wide range of substrates, including a number of heteroaryl halides and polyfunctional materials were coupled in generally

  通过使用连续流动的填充锌床塔，通过镍催化实现了芳族卤化物和氧化还原活性酯之间的实用偶联反应。色谱柱的多次重复使用显示效率的降低可忽略不计，从而提供了高的空间/时间产率。包括许多杂芳基卤化物和多官能材料在内的多种底物以通常良好的产率偶联。较长时间的大规模实验进一步证明了该系统的鲁棒性。