3,3'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(5-methoxy-1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(5-methoxy-1H-indole)
• 英文别名: 5-methoxy-3-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 412.488
• InChiKey: QODURDJPXAAZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 4-甲氧基苯甲醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到3,3'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(5-methoxy-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  溶剂滴研磨加速：使用少量有机溶剂或离子液体合成双（吲哚基）甲烷

  摘要：

  通过添加几滴溶剂加速了合成双（吲哚基）甲烷的反应。检查了添加有机溶剂和离子液体的溶剂效应。通过添加 THF、1-乙基-3-乙基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）亚胺 ([emim]NTf 2 ) 和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim]PF 6）。溶剂滴研磨方法对于“固体+液体”和“固体+固体”的反应非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153391

文献信息

• A New Amphiphilic Brønsted Acid as Catalyst for the Friedel-Crafts Reactions of Indoles in Water
  作者：Yuan Cheng、Xiongyu Ou、Jimei Ma、Linhao Sun、Zhong-Hua Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201801612

  日期：2019.1.10

  A designed Brønsted acid enables Friedel–Crafts alkylation of indoles in water, whose hydrophobic aggregations of fluorocarbon chains, along with phenyl ring, protected acid sites from bulk water and enriched the substrates. The amphiphilic structure has been proven crucial for the high catalytic efficiency.

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。
• Well-Defined NNS-Mn Complex Catalyzed Selective Synthesis of C-3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Using Alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Bishal Dutta、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02702

  日期：2022.3.18

  Herein, we demonstrated Mn-catalyzed selective C-3 functionalization of indoles with alcohols. The developed catalyst can also furnish bis(indolyl)methanes from the same set of substrates under slightly modified reaction conditions. Mechanistic studies reveal that the C-3 functionalization of indoles is going via a borrowing hydrogen pathway. To highlight the practical utility, a diverse range of substrates

  在此，我们展示了 Mn 催化的吲哚与醇的选择性 C-3 官能化。开发的催化剂还可以在稍微改进的反应条件下从同一组底物提供双（吲哚基）甲烷。机理研究表明，吲哚的 C-3 官能化是通过借氢途径进行的。为了突出实用性，合成了多种底物，包括九种结构上重要的药物分子。此外，我们还介绍了一种一锅级联策略，用于直接从 2-氨基苯基乙醇和酒精合成 C-3 官能化吲哚。
• Oxidative Coupling of Benzylamines with Indoles in Aqueous Medium to Realize Bis‐(Indolyl)Methanes Using a Water‐Soluble Cobalt Catalyst and Air as the Oxidant
  作者：Parul Saini、Pratishtha Kumari、Susanta Hazra、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/asia.201901313

  日期：2019.12.2

  Oxidative coupling of benzylamines with indoles to bis-(indolyl)methanes (BIMs) was achieved using an inexpensive water-soluble cobalt complex, Co(bpb). The catalyst was found to be quite effective when air was used as the oxidant and water as solvent under mild reaction conditions. Aromatic amines were successfully converted to the corresponding BIMs with yields up to 85 %. We have successfully carried

  使用便宜的水溶性钴配合物Co（bpb）可实现苄胺与吲哚的氧化偶联至双-（吲哚基）甲烷（BIM）。发现在温和的反应条件下，使用空气作为氧化剂和使用水作为溶剂时，该催化剂非常有效。芳香胺已成功转化为相应的BIM，收率高达85％。我们已经成功地进行了1克规模的反应，并且通过这种方法也以良好的收率合成了一些药学上相关的化合物。还进行了对照实验以了解可能的反应机理。
• Pd-catalyzed C–H activation in water: synthesis of bis(indolyl)methanes from indoles and benzyl alcohols
  作者：Hidemasa Hikawa、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1039/c2ra21887a

  日期：——

  A method for the synthesis of bis(indolyl)methanes via palladium-catalyzed domino reactions of indoles with benzyl alcohols was developed. This protocol involves C3-benzylation of indoles and benzylic C–H functionalization in water.

  开发了一种通过钯催化的吲哚与苄醇的多米诺反应合成双（吲哚基）甲烷的方法。该协议涉及吲哚的C3-苄基化和苄基C–H的功能化。水。
• Iron-containing ionic liquid as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of C3-substituted indole derivatives
  作者：Ying-Chun Gu、Ren-Ming Hu、Ming-Ming Li、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1002/aoc.4782

  日期：2019.3

  A facile and efficient protocol for the synthesis of C3‐substituted indole derivatives has been developed under mild condition. The iron‐containing ionic liquid, 1‐(2‐hydroxyethyl)‐1,4‐diazabicyclo[2.2.2] octanylium tetrachloroferrate ([Dabco‐C2OH][FeCl4]) as a recyclable catalyst has been successfully used in the synthesis of trisindolines, bis(3‐indolyl) methanes and β‐indolyl alcohols for the first

  在温和的条件下，已经开发了一种简便有效的合成C3取代的吲哚衍生物的方案。含铁的离子液体1-（2-羟乙基）-1,4-二氮杂双环[2.2.2]八氯高铁酸八铵（[Dabco-C 2 OH] [FeCl 4 ]）已成功用于回收中。首次合成三新吲哚啉，双（3-吲哚基）甲烷和β-吲哚醇 Trisindolines和双（3-吲哚基）甲烷的产物无需色谱技术即可轻松分离和纯化。催化剂被循环六次而没有明显的活性损失。