5-methoxy-3-nitroindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-nitroindole
• 英文别名: 5-methoxy-3-nitro-1H-indole
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: RVXFAGQBAYWEDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-nitroindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-acetyl-7-methoxy-8b-nitro-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的3-硝基吲哚和脲基甲酸酯的脱芳香性[3 + 2]环化反应

  摘要：

  已经成功开发了有效的膦催化的3-硝基吲哚与脲基甲酸酯的脱芳族环氧化物[3 + 2]环化反应，可轻松获得环戊二烯[ b ]吲哚，并具有良好或优异的收率和较高的非对映选择性。该策略具有温和的反应条件，较高的官能团耐受性和可扩展性。此外，2-硝基苯并呋喃和2-硝基苯并噻吩是良好的脱芳香性[3 + 2]环空伙伴。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.016
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methoxy-3-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称脱芳基[3 + 2]环加成反应立体合成四氢呋喃吲哚

  摘要：

  通过钯催化的硝基吲哚与环氧丁烯的不对称脱芳香性甲醛[3 + 2]正式加成环加成反应，立体合成了四氢呋喃吲哚。发现溶剂的极性在非对映选择性中起关键作用。在甲苯中，无论取代基的性质如何，均可获得良好至优异的收率（70–99％），非对映选择性（87 / 13-> 95/5 dr）和对映选择性（85 / 15–94 / 6 er）。硝基吲哚。在乙腈中，生产出不同非对映异构体的四氢呋喃吲哚，具有良好至极佳的收率（75–98％）和立体选择性（78 / 22–93 / 7 dr，93 / 7–99 / 1 er）。进行了机理研究以说明非对映性的起源。动力学实验表明，该反应的速率确定步骤在不同的溶剂中是不同的。ESI-MS实验还支持关键的钯络合物中间体的存在和反应的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201711873

文献信息

• Synthesis of 1-Substituted Cyclopropylamines via Formal Tertiary C_sp³–H Amination of Cyclopropanes
  作者：Kui Liu、Shao-Jie Cheng、Gen Luo、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03687

  日期：2021.12.3

  A novel and facile approach to synthesis of 1-substituted cyclopropylamines via phosphine-catalyzed formal tertiary Csp3–H amination of cyclopropanes was described. The indoles, pyrroles, imidazoles, uracils, 2-pyridone, pyrimidin-4(3H)-one, and phthalimide had been proven as good aminating partners. The present protocol features transition-metal-free, excellent regioselectivity, high-atom-economy

  描述了一种通过膦催化环丙烷的形式叔 C sp 3 -H 胺化合成 1-取代环丙胺的新方法。吲哚类、吡咯类、咪唑类、尿嘧啶类、2-吡啶酮、pyrimidin-4(3 H)-one，邻苯二甲酰亚胺已被证明是良好的胺化伙伴。本协议具有无过渡金属、优异的区域选择性、高原子经济性、温和的反应条件和广泛的底物。该协议的实用性还可以通过生物活性分子的后期修饰、放大反应和发散衍生化来证明。值得注意的是，该方法已用于激素敏感性脂肪酶 (HSL) 抑制剂的正式合成。通过实验和计算研究阐明了机械方面。
• PPAR active compounds
  申请人：Lin Jack

  公开号：US20060116416A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Compounds are described that are active on at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ, which are useful for therapeutic and/or prophylactic methods involving modulation of at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ.

  描述了对至少一种PPARα、PPARδ和PPARγ活性的化合物，这些化合物对涉及至少一种PPARα、PPARδ和PPARγ的治疗和/或预防方法是有用的。
• INDOLE DERIVATIVES FOR USE AS PPAR ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：PLEXXIKON, INC.

  公开号：EP1819673A2

  公开（公告）日：2007-08-22
• US7531568B2
  申请人：——

  公开号：US7531568B2

  公开（公告）日：2009-05-12
• [EN] PPAR ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ACTIFS SUR LES PPAR
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2006060456A2

  公开（公告）日：2006-06-08

  [EN] Compounds are described that are active on at least one of PPARa, PPARd, and PPAR?, which are useful for therapeutic and /or prophylactic methods involving modulation of at least one of PPARa, PPARd, and PPAR?.
  [FR] L'invention concerne des composés qui sont actifs sur au moins un des éléments suivants : PPARa, PPARd et PPAR?. Ces composés sont destinés à être utilisés dans des méthodes de traitement et/ou de prévention impliquant une modulation d'au moins un desdits éléments, à savoir : PPARa, PPARd et PPAR?.