3-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-1-methylindole；3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-methylindole
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: XYEUEWRLVNWWHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 胡椒基氯 在 碳酸氢铵 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  中性水溶液或酒精溶液中吲哚的亲电烯丙基化和苄基化。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，在NH（4）HCO（3）存在下，与烯丙基和苄基卤化物在80％丙酮水溶液中搅拌时，吲哚被烯丙基化并以中等至定量的产率被苄基化。

  DOI：

  10.1021/ol0618555

文献信息

• Electrophilic Allylations and Benzylations of Indoles in Neutral Aqueous or Alcoholic Solutions
  作者：Martin Westermaier、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ol0618555

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] Indoles are allylated and benzylated in moderate to quantitative yield when stirred with allyl and benzyl halides in 80% aqueous acetone in the presence of NH(4)HCO(3) at room temperature.

  [反应：见正文]在室温下，在NH（4）HCO（3）存在下，与烯丙基和苄基卤化物在80％丙酮水溶液中搅拌时，吲哚被烯丙基化并以中等至定量的产率被苄基化。