tert-butyl (2S)-2-{[((3-methoxy-3-oxopropyl)(oxo)phenyl-λ⁶-sulfanylidene)amino]carbonyl}pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-{[((3-methoxy-3-oxopropyl)(oxo)phenyl-λ⁶-sulfanylidene)amino]carbonyl}pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(3-methoxy-3-oxopropyl)-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[(3-methoxy-3-oxopropyl)-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 424.518
• InChiKey: YZBRATIJBLTJTH-NUZMYHNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenylthiopropanoate 在 sodium periodate 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{[((3-methoxy-3-oxopropyl)(oxo)phenyl-λ⁶-sulfanylidene)amino]carbonyl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Synthetic Routes towards Derivatives of 3-(Phenylsulfonimidoyl)propanoic Acid

  摘要：

  The synthesis of a range of 3-(phenylsulfonimidoyl)propanoate derivatives is described. A number of strategies for the imination of the key sulfoxide methyl 3-(penylsulfinyl)propanoate are discussed including the use of O-(mesitylsulfonyl)hydroxylamine (MSH) and iminoiodane reagents (Ph-I=N-SO2R). A successful strategy for the preparation of the target compounds was the use of MSH followed by in situ coupling with a NBoc-protected amino acid. The pseudo-dipeptides thus formed exhibited interesting conformational properties in CDCl3 Solution giving evidence of intramolecular H-bonds in all cases, except for the proline derivative.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3272::aid-hlca3272>3.0.co;2-p