diethyl (Z)-4-butyl-2,5,5-trifluoro-2-hexenedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (Z)-4-butyl-2,5,5-trifluoro-2-hexenedioate
• 英文别名: diethyl 4-butyl-2,5,5-trifluoro-2-hexenedioate；diethyl (Z)-4-butyl-2,5,5-trifluorohex-2-enedioate
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃O₄
• 分子量: 310.314
• InChiKey: ZFFGGOQPTVPMSB-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-碘己烯 、 二氟溴乙酸乙酯 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以15%的产率得到diethyl (Z)-4-butyl-2,5,5-trifluoro-2-hexenedioate
  参考文献：
  名称：

  铜粉存在下溴二氟乙酸乙酯的反应

  摘要：

  我们已经研究了在铜粉存在下溴二氟乙酸乙酯（1）的反应，作为合成含有CF 2基团的化合物的方法。在上述反应中形成的配合物与乙烯基或芳基碘化物反应，得到交叉偶联产物，与迈克尔受体得到1，4-加成产物，与烯烃得到自由基加成产物。将交叉偶联反应用于4,4-二氟-α-生育酚的合成。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.023

文献信息

• Synthesis of Alkenyl- and Aryldifluoroacetate Using a Copper Complex from Ethyl Bromodifluoroacetate.
  作者：Kazuyuki SATO、Ryuichi KAWATA、Fumitaka AMA、Masaaki OMOTE、Akira ANDO、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.47.1013

  日期：——

  Ethyl bromodifluoroacetate reacted with alkenyl or aryl iodides in the presence of copper powder in dimethyl sulfoxide (DMSO) to give the corresponding alkynyl- or aryldiffuoroacetates in moderated to good yields.

  溴二氟乙酸乙酯在二甲基亚砜（DMSO）中与烯基或芳基碘化物在铜粉存在下反应，得到相应的炔基或芳基二氟乙酸酯，产率中等到良好。