2,2-difluoro-oct-3-enoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-difluoro-oct-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2,2-difluoro-3-octenoate；(E)-2,2-Difluoro-3-octenoic acid ethyl ester；ethyl (E)-2,2-difluorooct-3-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₆F₂O₂
• 分子量: 206.233
• InChiKey: OLZVCNZONUFHLW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-碘己烯 、 二氟溴乙酸乙酯 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2,2-difluoro-oct-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜粉存在下溴二氟乙酸乙酯的反应

  摘要：

  我们已经研究了在铜粉存在下溴二氟乙酸乙酯（1）的反应，作为合成含有CF 2基团的化合物的方法。在上述反应中形成的配合物与乙烯基或芳基碘化物反应，得到交叉偶联产物，与迈克尔受体得到1，4-加成产物，与烯烃得到自由基加成产物。将交叉偶联反应用于4,4-二氟-α-生育酚的合成。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.023

文献信息

• The Activation of Carbon−Chlorine Bonds in Per- and Polyfluoroalkyl Chlorides:  DMSO-Induced Hydroperfluoroalkylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Dithionite
  作者：Zheng-Yu Long、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo9900937

  日期：1999.6.1

  omega-dichloroperfluoroalkanes, the similarly stepwise reactions with an alkene is not clean, both bis-adducts and the corresponding omega-hydrides, RCH(2)CH(2)(CF(2))(n)()H as byproducts are also formed. In the absence of alkenes or alkynes, per- and polyfluoroalkyl chlorides can be converted to their sulfinate salts and sulfonyl chlorides.

  在DMSO中，全氟烷基氯，R（F）Cl与烯烃或炔烃的加成反应可以在75-（1.5）Na（2）S（2）O（4）和NaHCO（3）的存在下平稳进行80摄氏度，持续4-10小时，得到相应的加合物（RCH（2）CH（2）R（F）或RCH = CHR（F））。乙基氯氟-（1f），氯二氟-（1g）乙酸酯，甚至非氟化化合物，例如二氯乙基（1h），乙酸氯（1i）和氯仿（1j）也可以进行类似的反应。用> 3当量的烯烃和Na（2）处理ω-碘（或氯）全氟烷基氯化物[X（CF（2））（n）（）Cl，n = 2、4，X = I或Cl] S（2）O（4）直接给出对称的双取代烷烃（RCH（2）CH（2））（2）（CF（2））（n）（）。对称和非对称双取代的加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）（）CH（2）CH（2）R' ω-碘全氟烷基氯也可以逐步得到，即通过单加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）
• Synthesis of Alkenyl- and Aryldifluoroacetate Using a Copper Complex from Ethyl Bromodifluoroacetate.
  作者：Kazuyuki SATO、Ryuichi KAWATA、Fumitaka AMA、Masaaki OMOTE、Akira ANDO、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.47.1013

  日期：——

  Ethyl bromodifluoroacetate reacted with alkenyl or aryl iodides in the presence of copper powder in dimethyl sulfoxide (DMSO) to give the corresponding alkynyl- or aryldiffuoroacetates in moderated to good yields.

  溴二氟乙酸乙酯在二甲基亚砜（DMSO）中与烯基或芳基碘化物在铜粉存在下反应，得到相应的炔基或芳基二氟乙酸酯，产率中等到良好。
• The Mitsunobu reaction in the synthesis of α,α-difluoro-β-amino acids
  作者：Natalie A. Fokina、Andrei M. Kornilov、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00430-4

  日期：2001.9

  A three-stage strategy is proposed to prepare alpha,alpha -difluoro-beta -amino acids starting from aldehydes and with ethyl bromodifluoroacetate as a fluorine source. The Mitsunobu reaction as a key step was studied by P-31 and F-19 NMR for alkyl- and aryl-substituted alpha,alpha -difluoro-beta -hydroxyesters and performed under optimized conditions giving the target compounds. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Visible-Light-Induced Difluoroalkylation of Alkenes and Alkynes with Fluoro-Containing Hypervalent Iodane (III) Reagents Under Photo-Catalyst-Free Conditions
  作者：Ruiyue Liu、Ningning Zhou、Tingting Zhao、Ying Zhang、Kun Wang、Xia Zhao、Kui Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02488

  日期：2023.1.6
• Reactions of ethyl bromodifluoroacetate in the presence of copper powder
  作者：K. Sato、M. Omote、A. Ando、I. Kumadaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.023

  日期：2004.4

  We have examined the reaction of ethyl bromodifluoroacetate (1) in the presence of copper powder as a procedure for the synthesis of compounds containing a CF2 group. The complex formed in the above reaction reacted with vinyl or aryl iodides to give cross-coupling products, with Michael acceptors to give 1,4-addition products and with olefins to give radical addition products. The cross-coupling reaction

  我们已经研究了在铜粉存在下溴二氟乙酸乙酯（1）的反应，作为合成含有CF 2基团的化合物的方法。在上述反应中形成的配合物与乙烯基或芳基碘化物反应，得到交叉偶联产物，与迈克尔受体得到1，4-加成产物，与烯烃得到自由基加成产物。将交叉偶联反应用于4,4-二氟-α-生育酚的合成。