(E)-1-(hept-2-enyl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(hept-2-enyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(E)-hept-2-enyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: HPJRZFPLMPOFDH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 锰 、 二氯二茂锆 、 TiCl₄(2,4,6-collidine) 、 C₁₄H₁₂Cl₂N₂NiO₂*2H₂O 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-1-(hept-2-enyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Ni / Ti / Mn体系在苄醇与烯基卤化物之间的单发自由基交叉偶联

  摘要：

  在苄醇和烯基卤化物之间建立了“一次性”交叉偶联。低价Ti介导的C-OH均解反应和突出的Ni基自由基催化化学作用相结合，提供了所需的交叉偶联产物，效率很高。无论苄醇的电子性质如何，反应都会进行，并且Ar-B键在整个反应过程中保持完整。具有各种取代方式的烯基溴化物可用于该反应。尝试利用具有空间需求的三取代烯烃，表明空间位阻主要抑制了Ni物种的自由基捕获。该反应可以是合成密集取代的烯丙基苯衍生物的简单有效的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000945

文献信息

• Highly Active Catalyst for the Heterogeneous Suzuki−Miyaura Reaction:  Assembled Complex of Palladium and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Koji Takeda、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo034354v

  日期：2003.10.1

  An assembled insoluble catalyst, PdAS, prepared from palladium ((NH4)2PdCl4 (1)) and non-cross-linked amphiphilic copolymer poly(N-isopropylacrylamide-co-4-diphenylstyrylphosphine) (2) was developed. It was found that PdAS is an excellent catalyst for the Suzuki-Miyaura reaction on three points: (1) The use of 8 x 10(-7) to 5 x 10(-4) mol equiv of PdAS afforded the coupling products efficiently after

  开发了由钯（（NH4）2PdCl4（1））和非交联两亲共聚物聚（N-异丙基丙烯酰胺-co-4-二苯基苯乙烯基膦）（2）制备的组装的不溶催化剂PdAS。已发现，PdAS在以下三个方面是铃木-宫浦反应的优良催化剂：（1）使用8 x 10（-7）到5 x 10（-4）摩尔当量的PdAS在偶联后有效地提供了偶联产物简单的后处理，营业额高达1,250,000。（2）催化剂可重复使用多次而不会损失催化活性。（3）PdAS在任何反应介质（即水或水性或无水有机溶剂）中均显示出良好的稳定性。对PdAS的分析研究表明2中的膦与钯配位形成PdCl2（PPh2Ar）2物种。
• An efficient nickel-catalyzed alkenylation of functionalized benzylic halides with alkenylaluminum reagents
  作者：Deepak B. Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c2ob25303h

  日期：——

  Highly efficient and simple coupling reactions of benzylic bromides or chlorides with alkenylaluminum reagents catalyzed by NiCl2(PPh3)2 are reported. The coupling reactions proceed effectively at room temperature employing low loading of catalyst, 0.5 mol% for benzylic bromides having either electron-donating or -withdrawing substituents on the aromatic ring, affording coupling products in excellent yields of up to 94% in short reaction times. The coupling reactions of benzylic chloride require 5 mol% of the catalyst and a longer reaction time of 2 h.

  报道了由NiCl2(PPh3)2催化的苄基溴或氯与烯基铝试剂的高效简单耦合反应。这些耦合反应在室温下通过使用低负载的催化剂有效进行，对于具有供电子或吸电子取代基的芳环上的苄基溴，催化剂负载量为0.5 mol%，在短时间内以高达94%的优异产率得到耦合产物。苄基氯的耦合反应需要5 mol%的催化剂和2小时的较长反应时间。
• YAMAGUCHI, JUN-ICHI;TAKAGI, YU;NAKAYAMA, ATSUSHI;FUJIWARA, TOORU;TAKEDA, +, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 133-136
  作者：YAMAGUCHI, JUN-ICHI、TAKAGI, YU、NAKAYAMA, ATSUSHI、FUJIWARA, TOORU、TAKEDA, +

  DOI：——

  日期：——
• One‐Shot Radical Cross Coupling Between Benzyl Alcohols and Alkenyl Halides Using Ni/Ti/Mn System
  作者：Takuya Suga、Yuuki Takahashi、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/adsc.202000945

  日期：2020.12.22

  A “one‐shot” cross coupling between benzyl alcohols and alkenyl halides has been established. A combination of low‐valent Ti‐mediated C−OH homolysis and the prominent chemistry of Ni‐based radical catalysis afforded the desired cross‐coupled product with good efficiency. The reaction proceeded regardless of the electronic property of benzyl alcohols, and Ar−B bond remained intact throughout the reaction

  在苄醇和烯基卤化物之间建立了“一次性”交叉偶联。低价Ti介导的C-OH均解反应和突出的Ni基自由基催化化学作用相结合，提供了所需的交叉偶联产物，效率很高。无论苄醇的电子性质如何，反应都会进行，并且Ar-B键在整个反应过程中保持完整。具有各种取代方式的烯基溴化物可用于该反应。尝试利用具有空间需求的三取代烯烃，表明空间位阻主要抑制了Ni物种的自由基捕获。该反应可以是合成密集取代的烯丙基苯衍生物的简单有效的策略。