(R)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethanol
• 英文别名: (R)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanol；(2R)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: SYPVDQHKBKCMKT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 (R)-环氧苯乙烷 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(R)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  在2,2,2-三氟乙醇中环氧化物与吲哚和吡咯的区域和立体选择性开环反应。

  摘要：

  脂肪族和芳香族环氧化物与吲哚和吡咯在2,2,2-三氟乙醇中的区域和立体选择性反应，无需使用催化剂或任何其他添加剂。尽管芳族环氧化物在苄基位置被选择性地侵蚀，但是脂族环氧化物在取代度较低的位置反应。手性环氧化物与> 99％ee发生反应（ee =对映体过量）。

  DOI：

  10.1002/chem.200701366

文献信息

• Polymer-Supported Indium Lewis Acid: Highly Versatile Catalyst for Regio- and Stereoselective Ring-Opening of Epoxides
  作者：Marco Bandini、Matteo Fagioli、Alfonso Melloni、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/adsc.200303236

  日期：2004.4

  example of a polymer-supported indium Lewis acid is presented. This new heterogeneous Amberlyst 15/indium complex effectively catalyses (20 mol % based on indium) the formation of new CC as well as CS bonds through the highly regio- and stereoselective ring-opening reaction of enantiomerically pure epoxides. The easily prepared Amberlyst 15/indium Lewis acid does not require inert atmosphere conditions or

  提出了聚合物负载的铟路易斯酸的第一个例子。这种新的异质Amberlyst 15 /铟络合物通过对映体纯环氧化物的高度区域选择性和立体选择性开环反应，有效催化（基于铟的20摩尔％）新CC和CS键的形成。易于制备的Amberlyst 15 /铟路易斯酸不需要惰性气氛条件或无水介质，并且可以轻松回收和循环使用几次而不会损失活性。
• InBr₃-Catalyzed Friedel−Crafts Addition of Indoles to Chiral Aromatic Epoxides:  A Facile Route to Enantiopure Indolyl Derivatives
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Paolo Melchiorre、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/jo0256235

  日期：2002.7.1

  Aromatic optically active epoxides can be opened in a regioselective and clean way with indoles in the presence of catalytic amount of InBr3 (1 mol %). The reaction takes place with a S(N)2 pathway affording the 2-aryl-2-(3'-indolyl)-ethan-1-ols with excellent enantio selectivity (ee up to 99%).