2-triethylsilylindane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-triethylsilylindane
• 英文别名: (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)triethylsilane；2,3-dihydro-1H-inden-2-yl(triethyl)silane
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: RWKXVRWKCLKZAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-tosyloxycarbamate 、 2-triethylsilylindane 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以6.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应促进的分子间位点选择性C（sp3）-H胺化与二价nitr腈。

  摘要：

  已经开发了有机硅化合物的-催化的β-选择性CH胺化反应。甲硅烷基乙基的伯C（sp3）-H键和硅环烷烃的仲C（sp3）-H键可以选择性地转化为硅原子β位的CN键。实验数据和理论计算表明，碳-硅键的强σ-供体能力是β-选择性的原因。动力学同位素效应清楚地表明，CH键的裂解步骤不是限制转换，而是决定选择性的步骤。

  DOI：

  10.1039/d0cc00959h
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 茚 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-triethylsilylindane
  参考文献：
  名称：

  高效B（C（6）F（5））（3）催化的烯烃氢化硅烷化。

  摘要：

  已经开发了一种方便高效的烯烃路易斯酸催化的反选择氢化硅烷化方法。该新方案的机理是通过在C = C键上直接添加甲硅烷基型物质，然后用​​硼键合的氢化物捕集所得的碳正离子而起作用。使用这种氢化硅烷化方法可以有效地制备许多在硅原子上同时具有芳基和烷基的不同取代的硅烷。在该反应中使用含芳基的氢硅烷的可能性为通过反式选择性氢化硅烷化/ Tamao-Fleming氧化顺序（与现有的顺式选择性氢硼化/氧化方案互补）合成醇提供了广泛的能力。

  DOI：

  10.1021/jo016279z

文献信息

• Silylium-Ion-Promoted Hydrosilylation of Aryl-Substituted Allenes: Interception by Cyclization of the Allyl-Cation Intermediate
  作者：Supriya Rej、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00011

  日期：2022.2.18

  hydrosilylation can be intercepted by an intramolecular electrophilic aromatic substitution or a Nazarov electrocyclization of an allyl-cation intermediate in the form of its endo isomer. By this, the selective formation of either the conventional 1,2-hydrosilylation product (vinylsilane) or a cyclized product (silylated indane) can be controlled.

  报道了三苯甲基阳离子引发的、硅离子促进的芳基取代的丙二烯氢化硅烷化。取决于氢化硅烷与引发剂的比例，氢化硅烷化可以通过分子内亲电芳族取代或内向异构体形式的烯丙基阳离子中间体的Nazarov电环化来拦截。由此，可以控制传统的1,2-氢化硅烷化产物（乙烯基硅烷）或环化产物（甲硅烷基化茚满）的选择性形成。