(E)-2-acetyl-4-heptenoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-acetyl-4-heptenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-4-heptenoate；ethyl (E)-2-acetylhept-4-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: SZIGKCPNTCLNEN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-acetyl-4-heptenoic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到5-methyl-4-(trans-2-penten-1-yl)-1,2-dihydro-3-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成不饱和茉莉酮杂环类似物作为新型香气物质

  摘要：

  考虑到对基于茉莉酮结构的芳香化合物的兴趣日益浓厚，已决定尝试合成该2,3-二取代的环戊烯酮的新杂环衍生物，其特征可能在于与相同受体相互作用的能力。茉莉花会影响。获得的不饱和杂环衍生物的结构基于具有2-双或2-三不饱和五碳侧链的吡咯烷酮，恶唑烷酮，吡唑烷酮，吡唑啉酮和噻唑烷酮体系。快速，高产且环保的微波辅助有机合成（MAOS）已用于获得上述化合物。对所有合成的芳香化合物的气味评估以及其结构与渗透性能之间的关系进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.028
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊烯 、 乙酰乙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.07h， 生成 (E)-2-acetyl-4-heptenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成不饱和茉莉酮杂环类似物作为新型香气物质

  摘要：

  考虑到对基于茉莉酮结构的芳香化合物的兴趣日益浓厚，已决定尝试合成该2,3-二取代的环戊烯酮的新杂环衍生物，其特征可能在于与相同受体相互作用的能力。茉莉花会影响。获得的不饱和杂环衍生物的结构基于具有2-双或2-三不饱和五碳侧链的吡咯烷酮，恶唑烷酮，吡唑烷酮，吡唑啉酮和噻唑烷酮体系。快速，高产且环保的微波辅助有机合成（MAOS）已用于获得上述化合物。对所有合成的芳香化合物的气味评估以及其结构与渗透性能之间的关系进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.028

文献信息

• Highly selective palladium–benzothiazole carbene-catalyzed allylation of active methylene compounds under neutral conditions
  作者：Antonio Monopoli、Pietro Cotugno、Carlo Giorgio Zambonin、Francesco Ciminale、Angelo Nacci

  DOI：10.3762/bjoc.11.111

  日期：——

  The Pd-benzothiazol-2-ylidene complex I was found to be a chemoselective catalyst for the Tsuji-Trost allylation of active methylene compounds carried out under neutral conditions and using carbonates as allylating agents. The proposed protocol consists in a simplified procedure adopting an in situ prepared catalyst from Pd2dba3 and 3-methylbenzothiazolium salt V as precursors. A comparison of the

  发现Pd-苯并噻唑-2-亚烷基配合物I是在中性条件下使用碳酸盐作为烯丙基化剂进行的活性亚甲基化合物的Tsuji-Trost烯丙基化的化学选择性催化剂。拟议的方案包括采用从Pd2dba3和3-甲基苯并噻唑鎓盐V原位制备的催化剂作为前体的简化程序。还提出了苯并噻唑卡宾与膦和类似的咪唑鎓卡宾配体的性能比较。
• Palladium-catalyzed Reactions of 1,3-Dienes with Active Methylene Compounds. IV. Palladium-diphosphine Complex Catalysts
  作者：Kuniyuki Takahashi、Akihisa Miyake、Go Hata

  DOI：10.1246/bcsj.45.1183

  日期：1972.4

  Active methylene compounds, such as acetylacetone and ethyl acetoacetate, reacted with 1,3-butadiene in the presence of palladium-diphosphine complex catalysts to yield two 1 : 1 adducts, 1 and 2. Primary and secondary amines also afforded two 1 : 1 adducts, 10 and 11. Isoprene, 1,3-pentadiene, and 2,4-hexadiene also reacted with the active methylene compounds and the amines in a manner similar to

  活性亚甲基化合物，例如乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯，在钯-二膦配合物催化剂的存在下与 1,3-丁二烯反应，产生两种 1:1 加合物，1 和 2。伯胺和仲胺也提供两种 1:1 加合物、10和11。异戊二烯、1,3-戊二烯和2,4-己二烯也以与1,3-丁二烯类似的方式与活性亚甲基化合物和胺反应。最有效和最容易获得的催化剂是 PdBr2(Ph2PCH2CH2PPh2)2 和苯酚钠的组合。
• Microwave assisted synthesis of unsaturated jasmone heterocyclic analogues as new fragrant substances
  作者：Anna Pawełczyk、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.028

  日期：2009.7

  pyrazolidinone, pyrazolone and thiazolidinone systems with 2-double or 2-triple unsaturated five-carbon side chain. The rapid, highly yielding and ecofriendly microwave assisted organic syntheses (MAOS) have been used to obtain compounds mentioned above. Odor evaluation and relationships between their structure and osmic properties for all synthesized fragrant compounds have been studied. It has been shown that

  考虑到对基于茉莉酮结构的芳香化合物的兴趣日益浓厚，已决定尝试合成该2,3-二取代的环戊烯酮的新杂环衍生物，其特征可能在于与相同受体相互作用的能力。茉莉花会影响。获得的不饱和杂环衍生物的结构基于具有2-双或2-三不饱和五碳侧链的吡咯烷酮，恶唑烷酮，吡唑烷酮，吡唑啉酮和噻唑烷酮体系。快速，高产且环保的微波辅助有机合成（MAOS）已用于获得上述化合物。对所有合成的芳香化合物的气味评估以及其结构与渗透性能之间的关系进行了研究。