3-hydroxy-1-(2'-methoxycarbonylethyl)-2-methylpyrid-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(2'-methoxycarbonylethyl)-2-methylpyrid-4-one
• 英文别名: Methyl 3-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1-yl)propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: YNGLFSDJUHTIJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-hydroxy-1-(2'-methoxycarbonylethyl)-2-methylpyrid-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的-2-烷基-3-羟基-4（1H）-吡啶酮的合成，理化性质和评价。

  摘要：

  描述了一系列可能与铁（III）螯合的3-羟基-4（1H）-吡啶酮的合成。给出了各个配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。报告了1-辛醇和MOPS缓冲液（pH 7.4）之间48种羟基吡啶酮及其对应的铁（III）配合物的分布系数值。对数Dcomplex值的范围涵盖7个数量级。结果表明，螯合剂的分布系数值与相应的铁（III）配合物之间存在两相关系。对于对数Dligand = -1的配体，线性关系的斜率值为2.53，而对于对数Dligand <-1的配体，线性关系的斜率为0.49。该系列的亲水性更高的分子的降低的斜率为这种类型的羟基吡啶酮提供了一些优势，因为此类配合物的分配系数不会随着配体亲水性的增加而迅速改变。在非铁超负荷，胆管插管的大鼠和[59Fe]铁蛋白负荷的大鼠模型中，研究了选定的3-羟基吡啶酮促进胆汁中铁的排泄的能力。两种系统都比较了螯合剂从肝脏（地中海贫血的主要靶器官）中去

  DOI：

  10.1021/jm9707784

文献信息

• Pharmaceutical compositions
  申请人：National Research Development Corp.

  公开号：US04585780A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Pharmaceutical compositions containing a 3-hydroxypyrid-2-one or 3-hydroxypyrid-4-one in which the hydrogen atom attached to the nitrogen atom is replaced by an aliphatic acyl group, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by one or, except in the case of ionizable groups, more than one substituent selected from aliphatic acyl, alkoxy, aliphatic amine, aliphatic amide, carboxy, aliphatic ester, halogen, hydroxy and sulpho groups and, optionally, in which one or more of the hydrogen atoms attached to ring carbon atoms are replaced by one of said substituents, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by an alkoxy, aliphatic ester, halogen or hydroxy group, but excluding compounds in which said replacement of hydrogen atoms in the compound is effected only by aliphatic hydrocarbon groups, or a salt thereof containing a physiologically acceptable ion or ions, are of value for removing toxic amounts of metals, particularly iron, from the body.

  含有3-羟基吡啶-2-酮或3-羟基吡啶-4-酮的药物组合物，其中连接到氮原子的氢原子被脂肪酰基、脂肪烃基或被脂肪烃基取代，并且被脂肪酰基、烷氧基、脂肪胺基、脂肪酰胺基、羧基、脂肪酯基、卤素、羟基和磺酸基中的一个或一个以上的取代基取代，除非是可电离的基团，可选地，其中连接到环碳原子的一个或多个氢原子被上述取代基之一取代，或者被烷氧基、脂肪酯基、卤素或羟基取代的脂肪烃基取代，但不包括化合物，其中所述取代氢原子的取代仅由脂肪烃基完成，或者其盐，含有生理上可接受的离子，对于从体内去除有毒金属，特别是铁，具有价值。
• 3-Hydroxypyrid-4-ones and pharmaceutical compositions
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0305646A2

  公开（公告）日：1989-03-08

  Pharmaceutical compositions containing a 3-hydroxypyrid-2-one or 3-hydroxypyrid-4-one in which the hydrogen atom attached to the nitrogen atom is replaced by an aliphatic acyl group, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by one or more substituents selected from aliphatic acyl, aliphatic amide, aliphatic ester, halogen and hydroxy groups and, optionally, in which one or more of the hydrogen atoms attached to ring carbon atoms are replaced by one of said substituents, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by an alkoxy, aliphatic ester, halogen or hydroxy group, but excluding compounds in which said replacement of hydrogen atoms in the compound is effected only by substituents selected from aliphatic hydrocarbon groups and aliphatic hydrocarbon groups substituted by an alkoxy group or groups, or a physiologically acceptable salt thereof, are of value for removing toxic amounts of metals, particularly iron, from the body.

  含有 3-羟基吡啶-2-酮或 3-羟基吡啶-4-酮的药物组合物，其中与氮原子相连的氢原子被脂族酰基、脂族烃基或被选自脂族酰基、脂族酰胺、脂族酯、卤素和羟基的一个或多个取代基取代，并且可选地，其中与环碳原子相连的一个或多个氢原子被上述取代基之一取代、脂族烃基，或被烷氧基、脂族酯、卤素或羟基取代的脂族烃基，但不包括仅由选自脂族烃基和被一个或多个烷氧基取代的脂族烃基的取代基实现化合物中氢原子的取代的化合物，或其生理上可接受的盐。
• Iron III complexes of hydroxypyridones, and their pharmaceutical compositions
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0120670B1

  公开（公告）日：1988-12-21
• US4585780A
  申请人：——

  公开号：US4585780A

  公开（公告）日：1986-04-29
• US4650793A
  申请人：——

  公开号：US4650793A

  公开（公告）日：1987-03-17