3-(but-2-yn-1-yloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(but-2-yn-1-yloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-but-2-ynoxy-2-methylpyran-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: WQRUQLPKTJEKCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-2-yn-1-yloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one 、 苯甲醇 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以41%的产率得到2-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydroxy-3,4-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  级联克莱森重排：多取代水杨醛的快速合成以及半纤维素和棉酚的总合成

  摘要：

  据报道，一种结构良好的麦芽酚炔丙基醚的级联克莱森重排用于构建多取代的水杨醛。该反应具有很高的原子经济性（100％），以及无催化剂和克级条件。基于这种新颖的方法，已经实现了半棉酚，棉酚及其类似物的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201801612
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 、 2-丁炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到3-(but-2-yn-1-yloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  级联克莱森重排：多取代水杨醛的快速合成以及半纤维素和棉酚的总合成

  摘要：

  据报道，一种结构良好的麦芽酚炔丙基醚的级联克莱森重排用于构建多取代的水杨醛。该反应具有很高的原子经济性（100％），以及无催化剂和克级条件。基于这种新颖的方法，已经实现了半棉酚，棉酚及其类似物的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201801612

文献信息

• Cascade Claisen Rearrangement: Rapid Synthesis of Polysubstituted Salicylaldehydes and Total Syntheses of Hemigossypol and Gossypol
  作者：Tongxiang Cao、Yi Kong、Kui Luo、Lianfen Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.201801612

  日期：2018.7.9

  A cascade Claisen rearrangement of a well‐organized maltol propargyl ether for the construction of polysubstituted salicylaldehydes is reported. This reaction features high atom economy (100 %), as well as catalyst‐free and gram‐scale conditions. Based on this novel methodology, the total synthesis of hemigossypol, gossypol, and their analogues has been realized.

  据报道，一种结构良好的麦芽酚炔丙基醚的级联克莱森重排用于构建多取代的水杨醛。该反应具有很高的原子经济性（100％），以及无催化剂和克级条件。基于这种新颖的方法，已经实现了半棉酚，棉酚及其类似物的全合成。
• Identification of the gossypol derivatives as androgen receptor inhibitor
  作者：Rongyu Zhang、Meng Wu、Tongxiang Cao、Kui Luo、Fangjiao Huang、Ruoying Zhang、Zhipeng Huang、Jinming Zhou、Yongdong Wang、Shifa Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128952

  日期：2022.11

  antiandrogens to circumvent the drug resistance in anti-PCa treatment is highly demanded. Herein, we identified that gossypol (GOS) specificly inhibited the AR signaling. Further optimization of GOS derivatives led to the discovery of compound XY-32. XY-32 efficiently inhibits AR signaling with the IC50 of 1.23 μM. XY-32 downregulates both the full-length AR and the AR variable splice AR-V7 via suppressing

  前列腺癌（PCa）是最常被诊断出的男性恶性肿瘤，并且仍然是西方国家男性癌症死亡率的第二大原因。迫切需要开发新型抗雄激素药物以规避抗 PCa 治疗中的耐药性。在这里，我们发现棉酚 (GOS) 特异性抑制 AR 信号。GOS 衍生物的进一步优化导致化合物 XY-32 的发现。XY-32 通过 IC 50有效抑制 AR 信号传导1.23 μM。XY-32 通过抑制 mRNA 表达下调全长 AR 和 AR 可变剪接 AR-V7。它抑制 CRPC 细胞的增殖，例如 LNCaP 细胞、PC-3 细胞和恩杂鲁胺抗性 22Rv1 细胞。这项工作证明了 GOS 衍生物代表了一系列新的抗雄激素，以克服获得性 AR 突变或 AR 剪接变体诱导的 mCRPC 耐药性。