奥沙西泮1,3-二乙酸酯 | 4765-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 奥沙西泮1,3-二乙酸酯
• 英文名称: oxazepam 1,3-diacetate
• 英文别名: 3-acetoxy-1-acetyl-7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；1-Acetyl-7-chlor-3-acetoxy-5-phenyl-1.3-dihydro-2H-1.4-benzodiazepin-2-on；3-Acetoxy-1-acetyl-7-chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on；Oxazepam, N,O-diacetyl-；(1-acetyl-7-chloro-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl) acetate
• CAS: 4765-48-4
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 370.792
• InChiKey: XYVZKNQAEOCKII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥沙西泮1,3-二乙酸酯 在 N-3,5-dinitrobenzoyl-D-phenylglycine 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 oxazepam 1,3-diacetate 、 oxazepam 1,3-diacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体奥沙西ms的消旋动力学和对映体奥沙西m3-乙酸盐在大鼠肝微粒体和脑匀浆中的立体选择性水解。

  摘要：

  在装有Pirkle手性固定相的HPLC色谱柱上拆分奥沙西m的对映异构体和3-O-酰基，1-N-酰基-3-O-酰基和3-O-甲基醚衍生物的对映体。（R）-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）苯基甘氨酸或（S）-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）亮氨酸]通过离子键或共价键与γ-氨基丙基硅烷化二氧化硅的球形颗粒结合，并在装有聚-N-丙烯酰基-（S）-苯丙氨酸乙酯与硅胶共价键合（Chiraspher）。在所有测试的手性固定相上，使用不同溶剂组成的几种流动相和不同的色谱分辨率实现了分离。奥沙西m的拆分对映体经历消旋作用，而3-O-酰基和3-O-甲基衍生物的对映体是稳定的。奥沙西m对映异构体的消旋半衰期是通过在对映异构体拆分后立即（在30 s之内）在分光旋光仪上监测椭圆率随时间的变化来确定的，发现其变化取决于所使用的溶剂。通过简单而灵敏的CSP-HPLC方法测定了大鼠肝微粒体和大鼠脑匀浆中酯酶水解外消旋和对映体

  DOI：

  10.1002/jps.2600781002
• 作为产物：
  描述：

  oxazepam 1,3-diacetate 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 奥沙西泮1,3-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  对映体奥沙西ms的消旋动力学和对映体奥沙西m3-乙酸盐在大鼠肝微粒体和脑匀浆中的立体选择性水解。

  摘要：

  在装有Pirkle手性固定相的HPLC色谱柱上拆分奥沙西m的对映异构体和3-O-酰基，1-N-酰基-3-O-酰基和3-O-甲基醚衍生物的对映体。（R）-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）苯基甘氨酸或（S）-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）亮氨酸]通过离子键或共价键与γ-氨基丙基硅烷化二氧化硅的球形颗粒结合，并在装有聚-N-丙烯酰基-（S）-苯丙氨酸乙酯与硅胶共价键合（Chiraspher）。在所有测试的手性固定相上，使用不同溶剂组成的几种流动相和不同的色谱分辨率实现了分离。奥沙西m的拆分对映体经历消旋作用，而3-O-酰基和3-O-甲基衍生物的对映体是稳定的。奥沙西m对映异构体的消旋半衰期是通过在对映异构体拆分后立即（在30 s之内）在分光旋光仪上监测椭圆率随时间的变化来确定的，发现其变化取决于所使用的溶剂。通过简单而灵敏的CSP-HPLC方法测定了大鼠肝微粒体和大鼠脑匀浆中酯酶水解外消旋和对映体

  DOI：

  10.1002/jps.2600781002

文献信息

• YANG, SHEN K.;LU, XIANG-LIN, J. PHARM. SCI., 78,(1989) N0, C. 789-795
  作者：YANG, SHEN K.、LU, XIANG-LIN

  DOI：——

  日期：——