N-Boc-amino-(4'-bromophenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-amino-(4'-bromophenyl)acetonitrile
• 英文别名: Tert-butyl ((4-bromophenyl)(cyano)methyl)carbamate；tert-butyl N-[(4-bromophenyl)-cyanomethyl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 311.178
• InChiKey: WUAIKQYQAWTADK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-amino-(4'-bromophenyl)acetonitrile 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜促进的α氨基腈-系留烯炔的环化反应：3-氮杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯和可控合成4,5-二氢-3-甲基ħ -azepines

  摘要：

  描述了结合有电子缺陷的烯烃组分的，Cu促进的α-氨基腈系联的烯炔的环化的第一个例子。以可控的方式有效地制备了各种官能化的3-氮杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯和4,5-二氢-3 H-氮杂。此外，多样的级联过程能够在温和的反应条件下有效地引入叔胺部分。在一系列对照实验的基础上，提出了一种可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01864
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 N-tert-butyloxycarbonyl-α-(phenylsulfonyl)-4-bromobenzylamine 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-Boc-amino-(4'-bromophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofN‐Boc‐Protected α‐Aminonitriles from α‐Amidosulfones

  摘要：

  Synthesis of N-Boc-protected alpha-aminonitriles starting from N-Boc-protected alpha-aminosulfones is described. Treatment of the sulfone with two equivalents of potassium cyanide in 2-propanol or dichloromethane-H2O under phase transfer condition affords crystalline N-Boc-protected alpha-aminonitriles in good yield. Hydrolysis of the aminonitriles provides a convenient access to racemic a-amino acids.

  DOI：

  10.1081/scc-200028592

文献信息

• A Convenient Synthesis of<i>N</i>‐Boc‐Protected α‐Aminonitriles from α‐Amidosulfones
  作者：Vorawit Banphavichit、Saowaluk Chaleawlertumpon、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1081/scc-200028592

  日期：2004.1

  Synthesis of N-Boc-protected alpha-aminonitriles starting from N-Boc-protected alpha-aminosulfones is described. Treatment of the sulfone with two equivalents of potassium cyanide in 2-propanol or dichloromethane-H2O under phase transfer condition affords crystalline N-Boc-protected alpha-aminonitriles in good yield. Hydrolysis of the aminonitriles provides a convenient access to racemic a-amino acids.
• Copper-Promoted Cyclization of α-Amino Nitrile-Tethered Enynes: Controllable Synthesis of 3-Azabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dienes and 4,5-Dihydro-3<i>H</i>-azepines
  作者：Qiu-Qin Xu、Qi-Lan Hou、Wei Liu、Hai-Jing Wang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01864

  日期：2016.8.5

  The first example of Cu-promoted cyclization of α-amino nitrile-tethered enynes incorporating an electron-deficient alkene component is described. A wide range of functionalized 3-azabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dienes and 4,5-dihydro-3H-azepines were prepared efficiently in a controllable manner. Moreover, the diverse cascade process enables efficient incorporation of tertiary amine moieties under mild

  描述了结合有电子缺陷的烯烃组分的，Cu促进的α-氨基腈系联的烯炔的环化的第一个例子。以可控的方式有效地制备了各种官能化的3-氮杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯和4,5-二氢-3 H-氮杂。此外，多样的级联过程能够在温和的反应条件下有效地引入叔胺部分。在一系列对照实验的基础上，提出了一种可能的反应途径。