Tyrphostin AG 808 | 160953-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tyrphostin AG 808
• 英文别名: (E)-2-(3,4-dihydroxybenzoyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 160953-95-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: TTZDOBVWBQXGDC-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 氰基甲基-(3,4-二羟基苯基)酮 在 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到Tyrphostin AG 808
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins。5.血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂：喹喔啉，喹啉和吲哚酪氨酸受体抑制剂中的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。

  DOI：

  10.1021/jm950727b

文献信息

• HETEROCYCLICETHENEDIYL COMPOUNDS WHICH INHIBIT EGF RECEPTOR TYROSINE KINASE
  申请人：RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS)

  公开号：EP0527181A1

  公开（公告）日：1993-02-17
• EP0527181A4
  申请人：——

  公开号：EP0527181A4

  公开（公告）日：1993-04-07
• US5196446A
  申请人：——

  公开号：US5196446A

  公开（公告）日：1993-03-23
• US5256748A
  申请人：——

  公开号：US5256748A

  公开（公告）日：1993-10-26
• [EN] HETEROCYCLICETHENEDIYL COMPOUNDS WHICH INHIBIT EGF RECEPTOR TYROSINE KINASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS), INC.

  公开号：WO1991016305A1

  公开（公告）日：1991-10-31

  (EN) Heteroarylethenediyl or heteroarylethenediyl aryl compounds wherein the heteroaryl group can be mono- or bicyclic heteroaryl and the aryl group can be mono- or bicyclic heteroaryl or bi- or tricyclic carbocyclic, said compound optionally substituted or polysubstituted, with the proviso that the heteroaryl group is not furyl or thienyl when the ethenediyl group has geminal cyano substituents, and pharmaceutical compositions comprising said compounds, and the use thereof for inhibiting cell proliferation in a patient suffering from such disorder.(FR) Des composés hétéroaryléthènediyle ou hétéroaryléthènediyle aryle dans lesquels le groupe hétéroaryle peut être un hétéroaryle monocyclique ou bicyclique et le groupe aryle peut être hétéroaryle monocyclique ou bicyclique ou carbocyclique bicyclique ou tricyclique, ledit composé étant éventuellement substitué ou polysubstitué, à condition que le groupe hétéroaryle ne soit pas furyle ou thiényle lorsque le groupe éthènediyle possède des substituants cyano géminés, et des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés, et leur utilisation pour inhiber la prolifération de cellules chez un patient souffrant de cette maladie.