trifluoromethanesulfonate 1-benzyl-2-cyano-1-methylazetidinium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonate 1-benzyl-2-cyano-1-methylazetidinium
• 英文别名: 1-benzyl-2-cyano-1-methylazetidin-1-ium trifluoromethanesulfonate；1-Benzyl-1-methylazetidin-1-ium-2-carbonitrile;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₁₅N₂
• 分子量: 336.335
• InChiKey: LFBYVIAZMFJACT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonate 1-benzyl-2-cyano-1-methylazetidinium 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-benzyl-2-ethyl-1-methyl-pyrrolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  应变的氮杂环丁烷鎓盐：用于环氧化的新试剂。

  摘要：

  氮杂环丁烷鎓盐可实现各种羰基化合物的容易的环氧化，从而提供三或四取代的环氧化物，而这是经典的叶立德铵化学无法达到的；产生的三取代氧杂环戊烷引起了显着的反应级联，从而产生了一些原始的吡咯烷-3-酮。

  DOI：

  10.1039/b701848g
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙醇胺 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 trifluoromethanesulfonate 1-benzyl-2-cyano-1-methylazetidinium
  参考文献：
  名称：

  紧张的氮杂环丁烷鎓叶立德：环丙烷化的新试剂

  摘要：

  氮杂环丁烷鎓盐表现出显着的能力来进行迈克尔受体的环丙烷化。麻黄碱衍生的氮杂环丁烷鎓盐可以高产率和高立体选择性地形成取代的环丙烷。所产生的环丙烷中相对立体化学的确定为反应机理提供了一些见识。

  DOI：

  10.1021/jo062221e

文献信息

• Opening of azetidinium ions with C-nucleophiles
  作者：François Couty、Olivier David、Bruno Drouillat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.105

  日期：2007.12

  The nucleophilic opening of functionalized azetidinium ions by C-nucleophiles was screened. Malonate and cyanide anions reacted in a highly regio- and chemoselective way leading to functionalized pure amines. The success of this reaction was found to be highly dependent on the basicity of the involved nucleophiles and the competitive reactions induced by too basic reagents were identified.

  筛选了C-亲核试剂对官能化氮杂环丁鎓离子的亲核开放。丙二酸和氰化物阴离子以高度区域和化学选择性的方式反应，生成功能化的纯胺。发现该反应的成功高度依赖于所涉及亲核试剂的碱性，并且鉴定出由碱性太强的试剂诱导的竞争性反应。
• Chemo- and regioselective reductive opening of azetidinium ions
  作者：François Couty、Olivier David、François Durrat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.175

  日期：2007.2

  Enantiomerically pure azetidinium trifluoromethanesulfonates were opened by various hydride reagents. LiAlH4 and NaBH3CN reacted with a complete regioselectivity and the latter reagent also reacted in a chemoselective way, leaving unaffected an ester or a cyano moiety present in the substrate. This reaction provides 1,2-diamines, 1,2- and 1,4-amino alcohols or α-amino esters by combining proper choice

  对映体纯的三氟甲烷磺酸氮杂环丁烷鎓盐被各种氢化物试剂打开。LiAlH 4和NaBH 3 CN以完全的区域选择性反应，后一种试剂也以化学选择性方式反应，不影响底物中存在的酯或氰基部分。该反应提供了1,2-二胺，1,2-和通过组合基板和氢化物试剂的适当选择1,4-氨基醇或α氨基酯。
• Synthesis of α-fluoro-γ-aminobutyric acid derivatives by nucleophilic ring-opening of azetidine-2-carboxylic acid-derived ammonium salts with fluoride
  作者：Eiji Tayama、Yutaro Kurosaki、Maho Iida、Takuya Aida、Nobuhiro Nakanome

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133528

  日期：2023.8

  Nucleophilic ring-opening reactions of azetidine-2-carboxylic acid-derived ammonium salts with fluoride (F−) to afford α-fluoro-γ-aminobutyric acid (α-fluoro-GABA) derivatives were successfully demonstrated. For example, the nucleophilic ring-opening reaction of 1-benzyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-1-methylazetidin-1-ium triflate with 1.2 equivalents of tetramethylammonium fluoride (Me4NF) in DMF at room

  成功证明了氮杂环丁烷-2-羧酸衍生的铵盐与氟化物（F -）的亲核开环反应，得到α-氟-γ-氨基丁酸（α-氟-GABA）衍生物。例如，1-苄基-2-(叔丁氧基羰基)-1-甲基氮杂环丁烷-1-三氟甲磺酸鎓与1.2当量四甲基氟化铵(Me 4 NF)在DMF中在室温下的亲核开环反应优先在2-位，得到4-(苄基(甲基)氨基)-2-氟丁酸叔丁酯。该方案适用于对映体富集的 α-氟-GABA 衍生物的合成。非对映体纯N -(( S)-1-苯乙基)氮杂环丁烷-1-鎓盐提供对映体富集的(91％ee) ( S ) -2-氟-4-(甲基氨基)丁酸叔丁酯。