(2S)-3-O-(a-D-galactopyranosyl-(1→6)-b-D-galactopyranosyl)-1-O-linolenoyl-2-O-linoleoyl-sn-glycerol | 138549-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2S)-3-O-(a-D-galactopyranosyl-(1→6)-b-D-galactopyranosyl)-1-O-linolenoyl-2-O-linoleoyl-sn-glycerol
• 英文别名: (2S)-1-O-linolenoyl-2-O-linoleoyl-3-O-[α-D-galactopyranosyl-(1''->6')-β-D-galactopyranosyl]glycerol；[(2S)-1-[(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl]oxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxypropan-2-yl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 138549-65-2
• 化学式: C₅₁H₈₆O₁₅
• 分子量: 939.235
• InChiKey: OHMFSKZMPVONKQ-MXLTXSKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-O-(a-D-galactopyranosyl-(1→6)-b-D-galactopyranosyl)-1-O-linolenoyl-2-O-linoleoyl-sn-glycerol 在 Rhizopus arrhizus lipase 、 boric acid-borax buffer 、 Triton X-100 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 姜糖酯B 、 (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid (R)-1-hydroxymethyl-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic transformation of glyceroglycolipids into sn-1 and sn-2 lysoglyceroglycolipids by use of Rhizopus arrhizus lipase

  摘要：

  Lipase from Rhizopus arrhizus catalyzed deacylation of two classes of glyceroglycolipids, monogalactosyl diacylglycerol(MGDG), and digalactosyl diacylglycerol(DGDG), proceeded regiospecifically to furnish sn-1 lysoglyceroglycolipids quantitatively. The lipase also catalyzed complete acyl migration of sn-1 lysoglycerogalacto-lipids leading to sn-2 lysoglycerogalactolipids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85063-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-O-(2,3-di-O-allyl-4,6-di-O-allyloxycarbonyl-α-D-galactopyranosyl-(1→6)-2,3-di-O-allyl-4-O-allyloxycarbonyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 C₁₈H₁₆NO₂Ru^(1-)*F₆P⁽¹⁺⁾ 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S)-3-O-(a-D-galactopyranosyl-(1→6)-b-D-galactopyranosyl)-1-O-linolenoyl-2-O-linoleoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  聚合合成二半乳糖基二酰基甘油

  摘要：

  已经完成了具有半乳糖-半乳糖α（1→6）-键和半乳糖-甘油β-键以及含有多种脂肪酸的二酰基甘油的高效二聚半乳糖基二酰基甘油（DGDG）的聚合化学合成。为了实现简洁的合成，我们选择使用烯丙基保护基作为永久保护基。作为关键步骤，我们还以高收率获得了各自键的α-和β-选择性糖基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03043