1-phenyl-5-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-Phenyl-5-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]tetrazole
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₄S
• 分子量: 336.34
• InChiKey: JYFZYBWJBVWPFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl)dihydroborate 、 1-溴-三氟对二甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-phenyl-5-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  中性硫亲核试剂：通过N-杂环碳硼烷基硫醚和硫代酰胺的取代反应合成硫醚和硫代酸酯

  摘要：

  已显示新发现的硼烷基硫化物和N-硼烷基硫代酰胺可在取代反应中用作硫亲核试剂的中性来源。例如，将diMe-Imd-BH（SPh）2与苄基溴化物，伯溴化物或酰氯一起加热可提供高收率的相应硫醚或硫酯。同样地，Ñ -phenyltetrazole硫醚/酯由容易获得的制造Ñ -borylthionotetrazole。可以将硼烷基硫化物的形成及其向前的亲核取代反应向下进行一锅反应，该反应的成分为NHC-硼烷（NHC-BH 3），二硫化物和亲电试剂。

  DOI：

  10.1021/ol5010164

文献信息

• A Note on the Antitubercular Activities of 1-Aryl-5-benzylsulfanyltetrazoles
  作者：Jan Adamec、Karel Waisser、Jiří Kuneš、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1002/ardp.200400967

  日期：2005.8

  synthesized. The compounds were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis. The activity against M. tuberculosis becomes higher with increasing electron‐accepting properties of the substituents on the phenyl ring. On the other hand, any substitution on the benzylic moiety decreases the activity.

  合成了一组 32 个 1-苯基-5-苄基硫烷基四唑在苯环和苄基部分上被取代。评价化合物对结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。随着苯环上取代基的受电子性质的增加，抗结核分枝杆菌的活性变得更高。另一方面，苄基部分上的任何取代都会降低活性。
• Neutral Sulfur Nucleophiles: Synthesis of Thioethers and Thioesters by Substitution Reactions of N-Heterocyclic Carbene Boryl Sulfides and Thioamides
  作者：Xiangcheng Pan、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol5010164

  日期：2014.5.16

  Newly discovered boryl sulfides and N-borylthioamides are shown to serve as neutral sources of sulfur nucleophiles in substitutions reactions. For example, heating of diMe-Imd-BH(SPh)2 with benzyl bromides, primary bromides, or acid chlorides provides the corresponding thioethers or thioesters in high yields. Likewise, N-phenyltetrazole thioethers/esters are made from a readily available N-borylthionotetrazole

  已显示新发现的硼烷基硫化物和N-硼烷基硫代酰胺可在取代反应中用作硫亲核试剂的中性来源。例如，将diMe-Imd-BH（SPh）2与苄基溴化物，伯溴化物或酰氯一起加热可提供高收率的相应硫醚或硫酯。同样地，Ñ -phenyltetrazole硫醚/酯由容易获得的制造Ñ -borylthionotetrazole。可以将硼烷基硫化物的形成及其向前的亲核取代反应向下进行一锅反应，该反应的成分为NHC-硼烷（NHC-BH 3），二硫化物和亲电试剂。