1-(1,3-benzodioxolyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxolyl)ethanone
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-2-yl)ethan-1-one；1-(1,3-Benzodioxol-2-yl)ethanone
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: FZOLMPVTCSAMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxolyl)ethanone 在 氨 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于盾构机底物行走策略的 F-胺脱氢酶口袋工程，用于获取结构多样的稠环和连接环芳基酮

  摘要：

  尽管胺脱氢酶（AmDH）正在成为手性胺合成的有吸引力的生物催化剂，但由于底物接受度有限，它们在结构多样的芳胺中的合成应用仍然具有挑战性。底物行走是一种有效的共同进化策略，通过逐步诱变景观适应赋予酶目标底物接受能力。在此，基于传统的底物行走策略，我们报告了一种类似盾构机的底物行走策略，以快速从芽孢杆菌中进化出F- Bb AmDH ，以获取难以胺化的稠环和连接环芳基酮。合理选择一组苯环位于侧链末端且碳骨架规则延伸的单环芳基酮同系物作为过渡底物。基于过渡底物的活性和特异性增强，鉴定出具有扩展的目标稠环和连接环芳基酮接受性的优质突变体库，从而能够以高达 94% 的产率和 99 的产率合成药物和生物活性化合物相关的芳胺。 % ee ( R ) 或 99:1顺式/反式。基于结构的计算结果提供了对扩大底物接受度来源的分子见解。我们的工作展示了一种简洁的工程工作流程，用于结构多样的底物面板的酶的集体接受进化，并且在酶工程中具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00068
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₅NO₃ 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以26 mg的产率得到1-(1,3-benzodioxolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐催化 C(sp3)–H 键的光化学乙酰化

  摘要：

  开发了一种惰性 C(sp 3 )–H 键的直接乙酰化反应，该反应在可见光照射下由十钨酸盐催化，随后与苯磺酰基乙酮肟进行自由基加成-解离。该反应在多个 C(sp 3 )–H 键中显示出位点选择性，无需预官能化和定向基团。各种官能团具有良好的耐受性，天然分子在结构上是可行的。发现CF 3改性的苯磺酰基乙酮肟对于增强亚胺的亲电子性和降低 C-S 键裂解能是必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03142

文献信息

• Metal Sulfonate Polymers as Catalysts for the Heterogeneous Acylation of Aromatic Derivatives
  作者：Vincent Morizur、Daphné Hector、Sandra Olivero、Jean Roger Desmurs、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201600266

  日期：2016.6

  series of metal sulfonate salts attached to a poly(ether ether ketone) (PEEK) polymer were prepared by ultrasonic activation and then examined as heterogeneous catalysts in the Friedel–Crafts acylation of aromatic derivatives.

  通过超声活化制备了一系列与聚醚醚酮 (PEEK) 聚合物相连的金属磺酸盐，然后在芳族衍生物的 Friedel-Crafts 酰化中作为非均相催化剂进行检测。
• Pharmaceutically Active Diazepanes
  申请人：Oberhauser Berndt

  公开号：US20080300237A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Leukocyte Function-Associated Antigen One (LFA-1) is a cell adhesion molecule selectively expressed on leukocytes, and plays a major role in the activation and trafficking of T lymphocytes in the tissue at sites of inflammation. In the last decade a large body of preclinical data has accumulated to establish the importance of LFA-1 as a biological target, 10 particularly in chronic, T-cell driven inflammatory conditions. The present invention provides pharmaceutically active 1,4-diazepan-2-ones of formula I useful for the treatment of conditions related to LFA-1 activity.

  白细胞功能相关抗原一（LFA-1）是一种细胞黏附分子，选择性地表达在白细胞上，对于在炎症部位的组织中T淋巴细胞的激活和转移起着重要作用。在过去的十年中，大量的临床前数据已经积累，以确定LFA-1作为生物学靶点的重要性，特别是在慢性的、T细胞驱动的炎症情况下。本发明提供了公式I的药物活性1,4-二氮杂环己烷-2-酮，用于治疗与LFA-1活性相关的疾病。
• Pharmaceutically active diazepanes
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2206704A1

  公开（公告）日：2010-07-14

  The present invention provides 1.4- diazepam-2-ones of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification, which mediate LFA-1 activity; the use of such compounds for the treatment of conditions related to LFA-1 activity, such as T-cel driven inflammatory conditions.

  本发明提供了式(I)的1.4-地西泮-2-酮，其中R1、R2和R3如说明书中所定义，可介导LFA-1活性；将此类化合物用于治疗与LFA-1活性有关的病症，如T细胞驱动的炎症。
• Benzofuran and benzothiophene derivatives useful in the treatmint of hyper-proliferative disorders
  申请人：Zhang Chengzhi

  公开号：US20050139814A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  This invention relates to novel benzofuran and benzothiophene derivatives of the general table formula and their use for the treatment of hyper-proliferative disorders.

  本发明涉及通表式的新型苯并呋喃和苯并噻吩衍生物，以及它们在治疗过度增殖性疾病中的用途。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE DIAZEPANES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1874739A1

  公开（公告）日：2008-01-09