(2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: DTDFMPACMOAVIO-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一种新的先导化合物，其特征是二苯乙烯延伸支架作为可溶性环氧化物水解酶抑制剂来对抗脓毒症

  摘要：

  最近，一些可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂通过延长生存时间来治疗脓毒症的潜力有限，但不幸的是它们未能提高生存率。在这项研究中，我们最初鉴定了一个新的靶点，属于一种名为二苯乙烯的天然骨架，抑制小鼠 sEH 的 IC 值为 644 nM。基于天然支架的 sEH 抑制剂受到的关注较少。构效关系 (SAR) 引导的结构优化和计算机辅助骨架生长的结合产生了高效的先导化合物 (IC50: 4.0 nM)。剂量反应研究表明（腹腔注射剂量为 0.5-5 mg/kg）可通过降低肝脏中炎症因子 TNF-α 和 IL-6 的水平显着提高存活率和存活时间。有趣的是，肝脏中的蓄积量远高于血浆中的蓄积量（AUC 比率：175）。此外，在抑制人 sEH 方面，其 IC50 值 (1.5 nM) 与 EC5026 (1.7 nM) 相同。总之，天然支架延伸的 sEH 抑制剂有潜力成为解决脓毒症治疗中未满足的医疗需求的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116113
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel benzo[d][1,3]dioxole gathered pyrazole derivatives and their antimicrobial evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s00044-014-0952-x

文献信息

• SAR and molecular mechanism studies of monoamine oxidase inhibition by selected chalcone analogs
  作者：Raed Shalaby、Jacobus P. Petzer、Anél Petzer、Usman M. Ashraf、Ealla Atari、Fawaz Alasmari、Sivarajan Kumarasamy、Youssef Sari、Ashraf Khalil

  DOI：10.1080/14756366.2019.1593158

  日期：2019.1.1

  reversible competitive mode of inhibition. Most of the synthesized chalcone analogs showed a better selectivity toward MAO-B. However, introducing of 2,4,6-trimethoxy substituents on ring B shifted the selectivity toward MAO-A. In addition, we investigated the molecular mechanism of MAO-B inhibition by selected chalcone analogs. Our results revealed that these selected chalcone analogs increased dopamine levels

  抽象的 本研究描述了一系列22查尔酮类似物的合成。这些化合物被评估为潜在的人类MAO-A和MAO-B抑制剂。化合物对两种同工型表现出不同的选择性。发现IC 50值在微摩尔至亚微摩尔范围内。该ķ我化合物16的MAO-A和MAO-B抑制值分别为0.047和0.020μM。酶抑制剂混合物的透析表明抑制作用是可逆的竞争方式。大多数合成的查耳酮类似物对MAO-B表现出更好的选择性。然而，在环B上引入2,4,6-三甲氧基取代基使选择性向MAO-A转移。此外，我们研究了所选查耳酮类似物抑制MAO-B的分子机制。我们的结果表明，这些选定的查尔酮类似物可增加大鼠肝癌（H4IIE）细胞中的多巴胺水平，并降低MAO-B酶的相对mRNA表达。
• [EN] ALLOSTERIC INHIBITORS OF ATYPICAL PROTEIN KINASES C<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE PROTÉINES KINASES C ATYPIQUES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2015075051A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity of atypical protein kinase C, their use as a medicament, and their use in the treatment and prevention of allergic, inflammatory and autoimmune disorders, cancer, hyperproliferation, sepsis, viral and protozoan infections, dementing diseases, metabolic, sclerotic and osteoporotic disorders.

  这项发明提供了特定的小分子化合物，可以对非典型蛋白激酶C的活性进行变构调节，其用作药物，并用于治疗和预防过敏、炎症和自身免疫性疾病、癌症、过度增殖、败血症、病毒和原虫感染、痴呆症、代谢性疾病、硬化和骨质疏松症。
• Design, synthesis and biological evaluation of oxygenated chalcones as potent and selective MAO-B inhibitors
  作者：Della Grace Thomas Parambi、Jong Min Oh、Seung Cheol Baek、Jae Pil Lee、Anna Rita Tondo、Orazio Nicolotti、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103335

  日期：2019.12

  addition, most of the derivatives potently inhibited MAO-A and O6 was the most potent inhibitor with an IC50 value of 0.029 µM, followed by O3, O4, O9, and O2 (IC50 = 0.035, 0.053, 0.072, and 0.082 µM, respectively). O23 had a high selectivity index (SI) value for MAO-B of 138.1, and O20 (IC50 value for MAO-B = 0.010 µM) had an extremely high SI of >4000. In dialysis experiments, inhibitions of MAO-A and

  本研究记录了氧化查尔酮（O1-O26）衍生物的合成及其抑制单胺氧化酶的能力。检查的所有26种衍生物均显示出对MAO-B的有效抑制活性。化合物O23对MAO-B表现出最大的抑制活性，IC 50值为0.0021 µM，其次是化合物O10和O17（IC 50分别 为0.0030和0.0034 µM）。此外，大多数衍生物均能有效抑制MAO-A和O6，是最有效的抑制剂，IC 50值为0.029 µM，其次是O3，O4，O9和O3。O2（IC 50 分别为0.035、0.053、0.072和0.082 µM）。O23对MAO-B的选择性指数（SI）值为138.1，而O20（对于MAO-B的IC 50值为0.010 µM）具有非常高的SI> 4000。在透析实验中，O6和O23对MAO-A和MAO-B的抑制作用分别恢复到了各自的可逆参考水平，表明这两种都是可逆抑制剂。动力学研究表明，O6和O23分别以K
• SYNTHESIS INDUCED BY MICROWAVE IRRADIATIO AND IN VITRO ANTIFUNGAL EVALUATION OF NEW DIHYDROPYRAZOLO[3,4-b] [1,4]DIAZEPINES
  作者：Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Henry Insuasty、Monica Mosquera、Silvia Cruz、Manuel Nogueras、Maximiliano Sortino、Susana Zacchino

  DOI：10.1515/hc.2004.10.1.103

  日期：2004.1

  New 2and 4-methylenedioxyphenyl-8-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[3,4-b]diazepines 3 were obtained from the reaction of 4,5-diamino-3-methyl-l-phenylpyrazole 1 with one equivalent of the methylenedioxychalcones 2 in both absolute ethanol and under solvent-free conditions microwave irradiation. The structures of diazepines 3 were determined by detailed nmr measurements. These compounds does not showed any

  4,5-二氨基-3-甲基-l-苯基吡唑1与1当量的亚甲二氧查耳酮反应得到新的2和4-亚甲基二氧苯基-8-苯基-2,3-二氢吡唑并[3,4-b]二氮杂3 2 在无水乙醇和无溶剂条件下微波辐射。二氮杂 3 的结构由详细的核磁共振测量确定。这些化合物在高达 250 μg/ml 时未显示任何体外抗真菌活性。
• Microwave induced synthesis of novel 8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines as potential antitumor agents
  作者：Braulio Insuasty、Fabián Orozco、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.005

  日期：2008.9

  4-amino-8-aryl-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazep ines 5a-f were obtained regioselectively from the reaction of 4,5,6-triaminopyrimidine 1 with 1equiv of methylenedioxychalcones 2a-f and 3a-f, under microwave irradiation. Detailed NMR measurements confirm the high regioselectivity of this reaction. These compounds have been evaluated in the US National Cancer Institute (NCI) for

  一系列新的外消旋4-氨基-6-芳基-8-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-8,9-二氢-7H-嘧啶[4,5-b] [1,4]二氮杂in 4a-f和4-氨基-8-芳基-6-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-8,9-二氢-7H-嘧啶基[4,5-b] [1,4]二氮杂in 5a -f是在微波辐射下由4,5,6-三氨基嘧啶1与1当量的亚甲基二氧基查耳酮2a-f和3a-f的区域选择性获得的。详细的NMR测量证实了该反应的高区域选择性。这些化合物已在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了其抑制大约60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中4e，5a和5b分别对47、11和37个癌细胞系表现出显着的活性。体外测定，最重要的GI50值范围为0.068至0.35 microM。