(E)-ethyl 2-(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate；Ethyl 2-[(1E)-5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene]acetate；ethyl (2E)-2-(5-bromo-2,3-dihydroinden-1-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: NNWFLTAAFCPLFX-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到(E)-2-(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)ethanol
  参考文献：
  名称：

  二氮杂三环癸烷衍生物芳基丙烯基链结构修饰对 μ 受体亲和力和选择性的生物学影响

  摘要：

  阿片类镇痛药在临床上用于缓解急性术后疼痛和癌症疼痛，以及长期慢性疼痛。镇痛作用由 μ-、δ- 和 κ- 受体介导，但目前，除了 k-激动剂外，μ-激动剂是唯一用于治疗的药物。先前合成的具有重氮三环癸烷核心（DTD）的化合物已显示出其结合阿片受体的有效性。属于9-丙酰基-10-取代-9,10-二氮杂三环[4.2.1.1 2,5 ]癸烷的十四种新型二氮杂三环癸烷（化合物2 0 – 23、53、57和59 ）和2-丙酰基-7-取代- 2,7-二氮杂三环[4.4.0.0 3,8 ]癸烷（化合物2 4 – 27 、 54 、 58和60 ）系列已分别被合成，并且它们能够与阿片类药物 μ-、δ- 和 κ- 结合受体进行了评估。这些衍生物中的五种，即化合物20、21、24、26和53 ，显示出纳摩尔范围内的μ亲和力，对δ-和κ-受体的亲和力可忽略不计，并且具有高μ-受体选择性。合成的化合物表现出比先前报

  DOI：

  10.3390/molecules26185448
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 5-溴茚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以10 %的产率得到(E)-ethyl 2-(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Ring Expanding Difluorination: An Enantioselective Platform to Access β,β‐Difluorinated Carbocycles

  摘要：

  Cyclic β,β‐difluoro‐carbonyl compounds have a venerable history as drug discovery leads, but limitations in the synthesis arsenal continue to impede chemical space exploration. This challenge is particularly acute in the arena of fluorinated medium rings where installing the difluoromethylene unit subtly alters the ring conformation by expanding the internal angle (∠C−CF₂−C>∠C−CH₂−C): this provides a handle to modulate physicochemistry (e.g. pK_a). To reconcile this disparity, a highly modular ring expansion has been devised that leverages simple α,β‐unsaturated esters and amides, and processes them to one‐carbon homologated rings with concomitant geminal difluorination (6 to 10 membered rings, up to 95 % yield). This process is a rare example of the formal difluorination of an internal alkene and is enabled by sequential I(III)‐enabled O‐activation. Validation of enantioselective catalysis in the generation of unprecedented medium ring scaffolds is reported (up to 93 : 7 e.r.) together with X‐ray structural analyses and product derivatization.

  DOI：

  10.1002/anie.202403957