(E)-phenyl(styryl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-phenyl(styryl)silane
• 英文别名: phenyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• 化学式: C₁₄H₁₄Si
• 分子量: 210.351
• InChiKey: XUVCRJVRHBHURY-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 (E)-phenyl(styryl)silane 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(E)-1-(diphenylsilyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol in the cobalt-catalyzed hydrosilylation of alkynes

  摘要：

  本研究报道了钴催化的炔烃氢硅烷化反应的多功能性。配体的选择可诱导近乎完美的区域控制/立体控制：双叉膦类可生成 (E)-β 乙烯基硅烷；联吡啶配体可生成 α 乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1039/c8cc07267a
• 作为产物：
  描述：

  苯硅烷 、 苯乙炔 在 C₄₅H₄₃CuNO₂P₂⁽¹⁺⁾*C₄₃H₃₈CuN₂OP₂⁽¹⁺⁾*2C₄H₈O*2F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(E)-phenyl(styryl)silane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铜催化抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化。

  摘要：

  据报道，用PhSiH 3对炔烃进行铜催化的反Markovnikov氢化硅烷化。该反应代表了炔烃在铜催化的氢甲硅烷基化上的显着且有效的实例，该化合物在末端和内部三键之间表现出出色的识别性。使各种（杂）芳族和脂族取代的末端炔烃进行该反应，以高收率和优异的区域选择性提供（E）-乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02952

文献信息

• Bench-Stable Cobalt Pre-Catalysts for Mild Hydrosilative Reduction of Tertiary Amides to Amines and Beyond
  作者：Alibek Nurseiit、Jaysan Janabel、Kristina A. Gudun、Aishabibi Kassymbek、Medet Segizbayev、Tulegen M. Seilkhanov、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/cctc.201801605

  日期：2019.1.23

  unsaturated organic molecules, including the normally challenging reduction of amides to amines. With regard to hydrosilative reduction of amides even more effective and activator free catalytic systems can be generated from the bench‐stable, commercially available Co(acac)2 and Co(OAc)2 with dpephos and PPh3 ligands. These systems operate under mild conditions (<100 °C), with many examples of room temperature

  易于合成且稳定的二氯化钴配合物（dpephos）CoCl 2被用作预催化剂，用于向不饱和有机分子中添加多种硅烷，包括通常具有挑战性的酰胺还原为胺的方法。关于酰胺的氢化硅烷化还原，可以从具有dpephos和PPh 3配体的稳定的市售Co（acac）2和Co（OAc）2生成更有效和无活化剂的催化体系。这些系统在温和的条件下（<100°C）运行，其中有许多室温转变的例子，这是温和的钴催化酰胺氢化硅烷化反应的第一个例子。
• Cobalt-Catalyzed (<i>E</i>)-Selective<i>anti</i>-Markovnikov Hydrosilylation of Terminal Alkynes
  作者：Caizhi Wu、Wei Jie Teo、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acscatal.8b01410

  日期：2018.7.6

  regioselective and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes with catalysts generated from bench-stable Co(acac)2 and bisphoshpine ligands. The cobalt catalyst precursors are activated by the reaction with hydrosilanes, and air-sensitive activators, such as Grignard reagents or NaBHEt3, are not required for catalyst activation. A wide range of aromatic and aliphatic terminal alkynes underwent this

  我们报告了末端炔烃的区域选择性和立体选择性氢化硅烷化与由板凳稳定的Co（acac）2和双膦吡啶配体生成的催化剂。钴催化剂前体通过与氢硅烷的反应而活化，并且催化剂活化不需要空气敏感性活化剂，例如格氏试剂或NaBHEt 3。钴催化的氢化硅烷化使各种芳族和脂族末端炔烃发生，从而以高收率和高区域选择性和立体选择性提供了相应的（E）-乙烯基硅烷。这些反应显示出良好的官能团相容性，无需干燥箱即可轻松放大至克级。氘标记实验提示顺式-将氢硅烷添加到炔烃中。
• Importance of co-donor field strength in the preparation of tetradentate α-diimine nickel hydrosilylation catalysts
  作者：Tyler M. Porter、Gabriel B. Hall、Thomas L. Groy、Ryan J. Trovitch

  DOI：10.1039/c3dt52419a

  日期：——

  Although bis(α-diimine)Ni complexes were prepared when amine-substituted chelates were added to Ni(COD)2, the incorporation of strong-field phosphine donors allowed the isolation of (κ4-N,N,P,P-DI)Ni hydrosilylation catalysts. The crystallographic investigation of two different (κ4-N,N,P,P-DI)Ni compounds revealed that the geometry about nickel influences the observed degree of α-diimine reduction.

  尽管在加入胺取代的螯合剂到Ni(COD)2中时制备了双(α-二亚胺)Ni配合物，但引入强场磷配体供体使得能够分离出(κ4-N,N,P,P-二配体)Ni氢硅烷化催化剂。对两种不同的(κ4-N,N,P,P-二配体)Ni化合物的晶体学研究表明，镍周围的结构对观察到的α-二亚胺还原程度有影响。
• Iron-Catalyzed Synthesis of (E)-β-Vinylsilanes via a Regio- and Stereoselective Hydrosilylation from Terminal Alkynes
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Zhi-Kai Liu、Guo-Liang Zhang、Ding-Chang Li、Ying Yang、Li Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610677

  日期：2019.1

  A concise strategy for the synthesis of vinylsilanes from an iron-catalyzed regio- and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes has been developed. The catalyst and reagents are commercially available and easy to handle, providing a simple and practical method for iron-catalyzed anti-Markovnikov hydrosilylation with a good functional group tolerance.

  已经开发了一种从铁催化的末端炔烃的区域选择性和立体选择性氢化硅烷化合成乙烯基硅烷的简明策略。该催化剂和试剂均市售且易于处理，为铁催化的抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化提供了一种简单实用的方法，具有良好的官能团耐受性。
• Highly Regio- and Stereoselective Heterogeneous Hydrosilylation of Terminal Alkynes over Cobalt-Metalated Porous Organic Polymer
  作者：Ren-Hao Li、Xiao-Ming An、Ying Yang、Ding-Chang Li、Zi-Lin Hu、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02176

  日期：2018.8.17

  (E)-selective hydrosilylation of alkynes with PhSiH3 has been developed for the synthesis of (E)-β-vinylsilanes with high regio- and stereoselectivity and wide functional group tolerance. It is the first report of using porous organic polymer as a recyclable regio- and stereoselective and efficient ligand in hydrosilylation reactions in which the polymer could be recycled numerous times in a continuous flow

  钴/ POL-PPH 3催化的（ë）用PhSiH炔烃的氢化硅烷化-选择性3已被用于合成显影（ê）-β-乙烯基硅烷具有高区域选择性和立体选择性和宽官能团耐受性。这是在多孔硅烷化反应中使用多孔有机聚合物作为可循环使用的区域和立体选择性和高效配体的第一个报道，在该反应中，该聚合物可在连续流动系统中循环多次，而不会损失活性和选择性。富含地球的贱金属催化剂与异质可循环配体配合使用，具有工业应用前景。