3-C-(2'-azidoethyl)-3-deoxy-D-lyxose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-C-(2'-azidoethyl)-3-deoxy-D-lyxose
• 英文别名: (3S,4S,5S)-4-(2-azidoethyl)oxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 203.198
• InChiKey: XMNSSFAIVUSCAK-KYDWDHDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(2'-azidoethyl)-3-deoxy-D-lyxose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3'S,4'R)-2-<4'-(N-benzyloxycarbonyl-3'-hydroxy)piperidyl>-2-hydroxyethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从D-阿拉伯糖合成（3S，5S）-奎宁环-3,5-二醇和[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇

  摘要：

  （3S，5S）-奎宁核苷-3,5-二醇的合成是通过在D-阿拉伯糖的C-3处引入2碳链，然后将扩链末端连接到C-1和C -5的糖；描述了可能的毒蕈碱模拟物[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01009-o
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 高氯酸,吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 3-C-(2'-azidoethyl)-3-deoxy-D-lyxose
  参考文献：
  名称：

  从D-阿拉伯糖合成（3S，5S）-奎宁环-3,5-二醇和[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇

  摘要：

  （3S，5S）-奎宁核苷-3,5-二醇的合成是通过在D-阿拉伯糖的C-3处引入2碳链，然后将扩链末端连接到C-1和C -5的糖；描述了可能的毒蕈碱模拟物[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01009-o

文献信息

• Synthesis of (3S,5S)-quinuclidine-3,5-diol and of [3S-(3α,3aα,7aα)]-octahydro-2-furo[2,3-c]pyridinol from D-arabinose
  作者：M. Pilar Vázquez-Tato、Julio A. Seijas、George W.J. Fleet、Christopher J. Mathews、Philippa R. Hemmings、David Brown

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01009-o

  日期：1995.1

  The synthesis of (3S,5S)-quinuclidine-3,5-diol is achieved by an introduction of a 2 carbon chain at C-3 of D-arabinose, followed by joining the terminus of the chain extension to C-1 and C-5 of the sugar; the synthesis of [3S-(3α,3aα,7aα)]-octahydro-2-furo[2,3-c]pyridinol, a potential muscarine mimic, is described.

  （3S，5S）-奎宁核苷-3,5-二醇的合成是通过在D-阿拉伯糖的C-3处引入2碳链，然后将扩链末端连接到C-1和C -5的糖；描述了可能的毒蕈碱模拟物[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇的合成。